Caroxazona

composto químico
Caroxazona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC2-(2-oxo-4H-1,3-benzoxazin-3-yl)acetamide
Identificadores
Número CAS18464-39-6
PubChem29083
ChemSpider27057
SMILES
DCB n°Caroxazona
Propriedades
Fórmula químicaC10H10N2O3
Massa molar206.18 g mol-1
Farmacologia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedadesn, εr, etc.
Dados termodinâmicosPhase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectraisUV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A caroxazona (nomes comerciais: Surodil, Timostenil, entre outros) é um antidepressivo utilizado em tratamento de depressão, mas que foi amplamente descontinuado e não é mais comercializado.[1][2] Atua como um inibidor reversível da monoamina oxidase (IRMA) em suas duas isoformas, MAO-A e MAO-B, com afinidade de ligação cinco vezes maior para o MAO-B.[3][4][5][6][7]

Síntese

Síntese de caroxazona[8][9][10][11][12]

A síntese da caroxazona ocorre por aminação redutiva [en] (1, 2) de salicilaldeído e glicinamida (3). Em sequência, a síntese é concluída pela reação com fosgênio e bicarbonato de sódio (NaHCO3).[12]

Referências