Nitrito de amila
| Nitrito de amila Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3-metil-1-nitrosooxibutano |
| Outros nomes | Isoamil nitrato Nitramyl Pentil álcool nitrato (ambígüo) Ácido nitroso, pentil éster(ambígüo) |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | NT0187500 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H11NO2 |
| Massa molar | 117.15 g/mol |
| Aparência | Líqüido incolor |
| Densidade | 0.872 g/cm³, líquido (25 °C) |
| Ponto de ebulição | 99 °C |
| Solubilidade em água | Baixa |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados | Vasodilatador |
| Ponto de fulgor | 21 °C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Nitroglicerina Isopentanol Nitrito de butila Nitrito de Isobutila Nitrito de etila Nitrido de metila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O Nitrito de amila ou 3-metil-1-nitrosooxibutano é o composto orgânico de fórmula molecular C5H11ONO, com vário isômeros conhecidos todos como um radical amila ligados à função orgânica nitrito. A função alquila é inerte e as propriedades biológicas estão ligadas majoritariamente à função nitrito. Como outros nitritos de aquila o nitrito de amila tem efeitos biológicos nos mamíferos, sendo prioritariamente um vasodilatador utilizado para o tratamento emergencial de curto prazo (24 - 72 h) da hipertensão arterial e como antídoto para o envenenamento agudo por cianetos. Como gás inalante tem efeito colateral neurológico atuando no SNC sendo classificado então como uma droga entorpecente.
Síntese e decomposição
Os nitritos de alquila são preparados pela reação de um álcool com um ácido nitroso:[1] C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O
A síntese ocorre por esterificação e atualmente é algo bem compreendido e pode ser completada em laboratórios caseiros. Um procedimento comum é o gotejamento de ácido sulfúrico concentrado numa mistura resfriada de nitrito de sódio aquoso e um álcool. A solução estequiométrica intermediária de ácido nítrico e nitroso converte o álcool em nitrito de alquila que, devido à sua baixa densidade, flutua na solução e pode ser facilmente decantado.
A decomposição ocorre na presença de um álcali em sais de nitrito e um álcool-amila: C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2
Assim como outros nitritos de aquila ele também reage com carbânions gerando oximas.[2]
Efeitos fisiológicos
Antihipertensivo
O nitrito de amila assim como nitritos de alquila[3] (precursores do óxido nítrico) é um potente vasodilatador relaxando as artérias e diminuindo a pressão. Alguns efeitos colaterais incluem dor de cabeça, rubor facial, aumento na freqüência cardíaca e relaxamento involuntário da musculatura, especialmente do esfíncter anal e da parede dos vasos sangüíneos. Os sintomas relacionados à overdose incluem náuseas, vômitos, hipotensão, hipoventilação, dispnéia. Os efeitos da inalação de vapores do nitrito de amila aparecem instantaneamente e, na maioria dos casos, desaparecem em menos de um minuto.
Antídoto para cianotoxinas
Como antídoto para o envenenamento por cianuretos pela sua capacidade de formar meta-hemoglobina que sequestra os ânions CN−1 transportando-os como a relativamente inócua cianometa-hemoglobina.[4] O tratamento de urgência para o envenenamento por cianeto inclui, além da inalação de nitrito de amila, a administração intravenosa de nitrito de sódio e tiossulfato de sódio.[5]
Entorpecente
Pelos seus efeitos psicoativos é inalado com finalidades recreativas induzindo a um breve estado de euforia,[6] afrodisíaca[7] e amplificador do prazer sexual.[8] A suspensão de estimulantes como as anfetaminas é normalmente seguido se usado em conjunto com outras drogas estimulantes como anfetaminas, cocaína ou ecstasy. Não há relatos de dependência física (vício), tampouco síndrome de abstinência no entanto acredita-se causar dependência psicológica.[8] A overdose pode causar asfixia, perda da consciência, choque, PCR e conseqüente morte contudo, pela via inalatória, o desfecho fatal é acontecimento singular o que torna o uso entorpecente do nitrito de isoamila um tanto arriscado.[9]
