Абиетиновая кислота

Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из основных смоляных кислот. В природе встречается в составе смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-жёлтого цвета. Растворима в большинстве неполярных растворителей и уксусной кислоте, в воде нерастворима.

Абиетиновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
13-​изопропилподокарпа-​7,13-​диен-​15-​овая кислота
Традиционные названияАбиетиновая кислота
Хим. формулаC20H30O2
Рац. формулаС19Н29СООН
Физические свойства
Состояниетвёрдое
Молярная масса302.44 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления174 °C
 • кипения'9 mmHg — 250
Давление пара9 при 249 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воденерастворима
 • в этанолерастворима
Вращение (в спирте) —106°
Классификация
Рег. номер CAS514-10-3
PubChem
Рег. номер EINECS208-178-3
SMILES
InChI
RTECSTP8580000
ChEBI28987
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получают из смолы деревьев хвойных пород путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли: пимаровая, левопимаровая и др. изомеризуются в абиетиновую[1].

Применение

В чистом виде применяется при производстве сиккативов, лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиетатами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.

Безопасность

Является слабым контактным аллергеном.

Примечания

Литература

  • «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 398—399
  • Абиетиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.