Аллантоиновая кислота
Аллантоиновая кислота (аллантоевая кислота) — 2,2-диуреидоуксусная кислота, бесцветные кристаллы, растворимые в воде.
| Аллантоиновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 2,2-бис(карбамоиламино)уксусная кислота |
| Традиционные названия | 2,2-диуреидоуксусная кислота |
| Хим. формула | C4H8N4O4 |
| Рац. формула | C4H8N4O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 176.13 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-16-1 |
| PubChem | 203 |
| Рег. номер EINECS | 202-735-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30837 |
| ChemSpider | 198 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Аллантоиновая кислота — продукт пуринового обмена у различных организмов, образуется при гидролизе (S)-аллантоина, катализируемом ферментом аллантоиназой (КФ 3.5.3.9)[1]. Аллантоин же образуется из мочевой кислоты[2].
Аллантоиновая кислота далее может метаболизироваться по двум различным путям — с образованием мочевины или аммиака.
Под действием аллантоиказы[3] аллантоиновая кислота гидролизуется до мочевины и S-(−)-уреидогликолата, который, в свою очередь, подвергается катализируемому уреидогликолат лиазой (КФ 4.3.2.3) гидролизу с образованием мочевины и глиоксилата[4].
В случае катализа аллантоат деиминазой (КФ 3.5.3.9) гидролиз аллантоиновой кислоты идёт до аммиака и (S)-уреидоглицина, который затем гидролизуется с образованием аммиака и S-(−)-уреидогликолата. Этот метаболический путь используется бактериями и растениями и позволяет повторно использовать азот, высвобождающийся при катаболизме пуринов; у растений ферментативная система этого пути локализована в эндоплазматическом ретикулюме[5].
У некоторых чешуекрылых аллантоиновая кислота является основным азотистым экскретом[6].