Олигомицин
Олигомицины — группа макролидов, которые синтезируются актинобактериями из рода Streptomyces. Олигомицины могут быть токсичными для других организмов.
Олигомицин | |
---|---|
Общие | |
Хим. формула | C45H74O11 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 791.062 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 1404-19-9 |
PubChem | 6450197 |
Рег. номер EINECS | 215-767-9 |
RTECS | RK3325000 |
ChEBI | 25675 |
ChemSpider | 21106358 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Функция
Являются антибиотиками бактерий рода Streptomyces.
Олигомицин A ингибитор АТФ-синтазы. В исследованиях окислительного фосфорилирования олигомицин A используется как блокатор состояния 3 (фосфорилирование). Олигомицин A ингибирует АТФ-синтазу, блокируя протонный канал (Fo субъединица), которая необходима для окислительного фосфорилирования и синтеза АТФ из АДФ. Ингибирование синтеза АТФ с использованием олигомицина позволяет значительно снизить поток электронов по электрон транспортной цепи. Однако, поток электронов не прекращается полностью из-за протонной утечки (англ. proton leak) или митохондриального разобщения (англ. mitochondrial uncoupling).[1] Митохондриальное разобщение происходит за счет облегченной диффузии протонов в матрикс митохондрий через разобщающий белок. В частности, к таким белкам относится термогенин (UCP1).
Употребление олигомицина может привести к повышению уровня лактата в крови и моче. Повышение лактата крови обусловлено компенсаторным усилением молочнокислого брожения в тканях, при ингибировании митохондриальной стадии дыхания с целью регенерации окислителя (НАД+) для гликолиза.[источник не указан 2357 дней]
Форма | R1 | R3 | R3 | R4 | R5 |
Олигомицин А | CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
Олигомицин B | CH3 | H | OH | O | CH3 |
Олигомицин С | CH3 | H | H | H,H | CH3 |
Олигомицин D (Рутамицин А) | H | H | OH | H,H | CH3 |
Олигомицин Е | CH3 | OH | OH | O | CH3 |
Олигомицин F | CH3 | H | OH | H,H | CH2CH3 |
Rutamycin B | H | H | H | H,H | CH3 |
44-Гомоолигомицин A | CH2CH3 | H | OH | H,H | CH3 |
44-Гомоолигомицин B | CH2CH3 | H | OH | O | CH3 |