Гелиотропин
Гелиотропи́н (пиперона́ль, 3,4-метилендиоксибензальдеги́д) — ароматический альдегид C8H6O3. В чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным между запахами ванили и корицы.
Гелиотропин | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C8H6O3 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 150,13 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 36,5—37 °C | ||
• кипения | 263 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 120-57-0 | ||
PubChem | 8438 | ||
Рег. номер EINECS | 204-409-7 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 8240 | ||
ChemSpider | 13859497 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Кристаллы плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях. Легко перегоняется с водяным паром.
Используется для изготовления косметических и парфюмерных средств.
Получение
Может быть получен как из растительного сырья (ваниль, гелиотроп, сирень), так и синтетическим способом из сафрола.Интересен способ получения окислением пипериновой кислоты, которую в свою очередь получают щелочным гидролизом пиперина, содержащегося в черном перце.
Основной метод получения — щелочная изомеризация сафрола, а затем окисление образовавшегося изосафрола озоном или хромовой смесью (например, бихроматом натрия)[1][2][3].
Также существуют методы получения гелиотропина из пирокатехина. Пирокатехин взаимодействует с глиоксиловой кислотой, образуется 3,4-диоксибензальдегид, который затем превращается в гелиотропин.
По другому методу, пирокатехин превращается в 1,2-метилендиоксибензол, который далее реагирует с глиоксиловой кислотой, получая гелиотропин.
Правовой статус
В России пиперональ входит в Таблицу II Списка IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации как один из прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (оборот в концентрации 15 % и более запрещён). Это связано с тем, что пиперональ может быть использован для синтеза 3,4-метилендиокси производных амфетамина (в частности МДА).
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.