Сакситоксин

Сакситокси́н — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят (Gonyaulax catenella, Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями (Anabaena sp., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.)[1][2].

Сакситоксин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(3aS-​​(3a-​α,4-​α,10aR*)​)​-​2,6-​диамино-​4-​​(​(​(амино-​карбонил)​окси)​метил)​-​3a,4,8,9-​тетрагидро-​1H,10H-​пиролло​(1,2-​c)​пурино-​10,10-​диол
СокращенияSTX
Хим. формулаC10H17N7O4
Рац. формулаC10H17N7O4
Физические свойства
Молярная масса299.29 г/моль
Термические свойства
Температура
 • разложения110 °C
Классификация
Рег. номер CAS35523-89-8
PubChem
Рег. номер EINECS632-220-3
SMILES
InChI
ChEBI34970
ChemSpider
Безопасность
ЛД500,002 мг/кг (человек, перорально),
0,008 мг/кг (мыши, подкожно)
ТоксичностьЧрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин
Пиктограммы ECBПиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.

Холоднокровные представители животного мира, такие как моллюски, рыбы, земноводные, менее подвержены его пагубному действию, чем теплокровные, например мыши. Это нетрудно объяснить. Так как у теплокровных значительно сильнее развита сеть кровеносных сосудов, поэтому они и более восприимчивы к любым токсинам вообще, по сравнению с холоднокровными животными.

Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.

Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон, которая блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц, в частности дыхательной мускулатуры[3]. ЛД50 — 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.

Сакситоксин рассматривался как потенциальный объект с целью использования в качестве химического оружия: в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.

Примечания