Силатраны

Силатраны — подкласс кремнийорганических атранов^[англ.], внутрикомплексных трициклических соединений, содержащих в своей структуре силатрановый скелет N(CH₂CH₂O)₃SiH. Силатраны содержат координационную связь между мостиковым атомом азота и пентакоординированным атомом кремния. Наибольшее практическое применение получили силатраны, замещённые при атоме кремния (в положении 1).

Синтез

Силантраны могут быть синтезированы переэтерификацией замещенных триалкоксисиланов триэтаноламином, этот метод пригоден для синтеза как органосилантранов, так и органоксисилатранов:

{\mathsf {X{\text{-}}Si(OAlk)_{3}+(HOCH_{2}CH_{2})_{3}N\rightarrow X{\text{-}}Si(OCH_{2}CH_{2})_{3}N+3AlkOH}}

{\mathsf {X=R,\ RO}}

Силатраны также получаются реакцией триалкоксиалкил(арил)силанов с триэтаноламином, боратранами.

Применение

В связи с обнаружением высокой токсичности силатранов с ароматическими заместителями они были предложены и в настоящее время используются как родентициды. Главным преимуществом их как родентицидов является их видовая специфичность к грызунам (токсичность для них примерно в 10 раз выше, чем для птиц и обезьян). Наибольшее распространение получил 1-(4-хлорфенил)силатран.

Интересной активностью обладает 1-(хлорметил)силатран: он стимулирует рост волос. Как следствие, под торговыми марками Силокаст и Мивал он стал использоваться в терапии облысения. Кроме того, это соединение стимулирует рост и развитие растений, животных и микроорганизмов.

Литература

Воронков М. Г., Дьяков В. М. «Силатраны». — Новосибирск: Наука, 1978