7-Дигидрохолестерин
7-Дигидрохолестерин[1], 7-дигидрохолестерол, 7-дегидрохолестерин (7-DHC) — природное химическое соединение группы зоостеринов, в животном организме присутствует в плазме крови, служит прекурсором холестерина. В фотохимической цепи реакций через превитамин D3 превращается в коже в витамин D3, то есть является провитамином D3.
| 7-Дигидрохолестерин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | (1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-Dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol |
| Сокращения | Cholesta-5,7-dien-3β-ol |
| Хим. формула | C27H44O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 384,638 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 434-16-2 |
| PubChem | 439423 |
| Рег. номер EINECS | 207-100-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17759 |
| ChemSpider | 388534 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Содержится в коже человека, в молоке некоторых млекопитающих, в ланолине. В некоторых видах насекомых служит прекурсором образования гормона экдизона, отвечающего за линьку и метаморфозы.
Открыт и изучен Адольфом Виндаусом в комплексе работ по изучению витамина D. В 1928 году за эти работы ему была присуждена Нобелевская премия по химии.
Биосинтез
Синтезируется из латостерина ферментом латостеролоксидазой (латостерол-5-десатураза). Это предпоследний этап биосинтеза холестерина.[2] Нарушение синтеза приводит к наследственному заболеванию человека латостеролезу, напоминающему синдром Смита-Лемли-Опитца.[2] Мыши, у которых этот ген был удален, теряют способность увеличивать уровень витамина D3 в крови после воздействия ультрафиолета на кожу.[3]
Местоположение
Кожа состоит из двух основных слоев: внутреннего слоя, дермы, состоящего в основном из соединительной ткани, и внешнего, более тонкого эпидермиса. Толщина эпидермиса колеблется от 0,08 мм до более 0,6 мм (от 0,003 до 0,024 дюйма). Эпидермис состоит из пяти слоев; от наружного к внутреннему это роговой слой, блестящий слой, зернистый слой, шиповатый слой и базальный слой. Самые высокие концентрации 7-дегидрохолестерина обнаруживаются в эпидермальном слое кожи, особенно в базальном и шиповатом слое.[4] Таким образом, производство превитамина D3 является наибольшим в этих двух слоях.
Влияние УФ излучения
Синтез превитамина D3 в коже включает УФ-излучение типа В (UVB), которое эффективно проникает только в эпидермальные слои кожи. 7-Дегидрохолестерин наиболее эффективно поглощает ультрафиолетовый свет на длинах волн от 295 до 300 нм, и, таким образом, выработка витамина D3 будет происходить в основном на этих длинах волн.[5] Двумя наиболее важными факторами, которые управляют выработкой превитамина D3, являются количество (интенсивность) и качество (соответствующая длина волны) UVB-излучения, достигающего 7-дегидрохолестерина глубоко в базальном и шиповатом слое. Для производства излучения можно использовать светоизлучающие диоды (LED).[4] Light-emitting diodes (LEDs) can be used to produce the radiation.[6]
Еще одним важным фактором является количество 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже. В нормальных условиях достаточное количество 7-дегидрохолестерина (около 25–50 мкг/см2 кожи) доступно в шиповатом и базальном слое кожи человека для удовлетворения потребностей организма в витамине D. Недостаточность 7-DHC была предложена в качестве альтернативной причины дефицита витамина D.[7]
Источники
7-DHC может вырабатываться животными и растениями разными путями. Грибы не производят его в значительных количествах. Его также производят некоторые водоросли[8] и бактерии.[7]
В промышленности 7-DHC обычно получают из ланолина и используют для производства витамина D3 под воздействием ультрафиолета.[9] Лишайник (Кладония оленья) используется для производства веганского витамина D3.[10][11]
7-DHC используется для синтеза витамина D3 через ланостерол у наземных животных, через циклоартенол в растениях (лишайник), и в водорослях вместе с другим провитамином D эргостерином для D2. У грибов для синтеза D2 через ланостерол используется исключительно эргостерин.[12]