N-Acetilmuraminska kiselina
N-Acetilmuraminska kiselina, ili MurNAc, je etar mlečne kiseline i N-acetilglukozamina sa hemijskom formulom C11H19NO8. Ona je deo polimera bakterijskog ćelijskog zida, koji se formira od naizmeničnih jedinica N-acetilglukozamina (GlcNAc) i N-acetilmuraminske kiseline (MurNAc), unakrsno povezanim sa oligopeptidima na mlečno kiselinskim ostacima MurNAc. Ova slojasta struktura se naziva peptidoglikan.
| N-Acetilmuraminska kiselina | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 10597-89-4  | ||
| PubChem[1][2] | 5462244 | ||
| ChemSpider[3] | 4575341 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C11H19NO8 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
MurNAc je monosaharidni derivat N-acetilglukozamina.
Klinički značaj
Za razliku od većine bakterijskih ćelijskih zidova, zidu bakterije Chlamydia nedostaje muraminska kiselina. Iz tog razloga penicilin nije veoma efektivan u tretmanu tog tipa bakterijske infekcije. Blokatori proteinske sinteze poput doksiciklina ili azitromicina se koriste umesto penicilina.
N-Acetilmuraminska kiselina (MURNAc) je deo peptidoglikanskog polimera Gram-pozitivnog bakterijskog ćelijskog zida. MURNAc je kovalentno vezana za N-acetilglukozamin, a isto tako može da bude vezana putem hidroksila na ugljeniku u poziciji 4 sa ugljenikom L-alanina. Pentapeptid formiran od L-alanil-d--izoglutaminil-L-lizil-D-alanin-D-alanina se dodaje na MURNAc u procesu formiranja peptidoglikanskih niti ćelijskog zida.
Fosfomicin inhibira sintezu.[4]
