Veza ugljenik–vodonik

U hemiji, veza ugljenik–vodonik (C−H veza) je hemijska veza između atoma ugljenika i vodonika koja je prisutna u mnogim organskim jedinjenjima.^[1] Ova veza je kovalentna, jednostruka veza, što znači da ugljenik deli svoje spoljašnje valentne elektrone sa do četiri vodonika. Ovo upotpunjuje obe njihove spoljašnje ljuske, čineći ih stabilnim.^[2]

Veze ugljenik–vodonik imaju dužinu veze od oko 1,09 Å (1,09 × 10⁻¹⁰ m) i energiju veze od oko 413 kJ/mol (pogledajte tabelu ispod). Koristeći Polingovu skalu – C (2,55) i H (2,2) – razlika u elektronegativnosti između ova dva atoma je 0,35. Zbog ove male razlike u elektronegativnostima, C−H veza se generalno smatra nepolarnom. U strukturnim formulama molekula, atomi vodonika se često izostavljaju. Klase jedinjenja koje se sastoje samo od C−H veza i C−C veza su alkani, alkeni, alkini i aromatični ugljovodonici. Zajedno su poznati kao ugljovodonici.

U oktobru 2016, astronomi su izvestili da su osnovni hemijski sastojci života — molekul ugljenik-vodonik (CH, ili metilidin radikal), ugljenik-vodonik pozitivni jon (CH+
) i jon ugljenika (C+
) — rezultat, velikim delom, ultraljubičastog svetla zvezda, pre nego drugih uzroka, kao što je ishod turbulentnih događaja vezanih za supernove i mlade zvezde, kao što se ranije mislilo.^[3]

Dužina veze

Dužina veze ugljenik-vodonik neznatno varira sa hibridizacijom atoma ugljenika. Veza između atoma vodonika i sp² hibridizovanog atoma ugljenika je oko 0,6% kraća nego između vodonika i sp³ hibridizovanog ugljenika. Veza između vodonika i sp hibridizovanog ugljenika je još kraća, oko 3% kraća od sp³ C-H. Ovaj trend ilustruje molekularna geometrija etana, etilena i acetilena.

Poređenje dužina veza u jednostavnim ugljovodonicima^[4]
Molekul	Metan	Etan	Etilen	Acetilen
Formula	CH₄	C₂H₆	C₂H₄	C₂H₂
Klasa	alkan	alkan	alken	alkin
Struktura
Hibridizacija ugljenika	sp³	sp³	sp²	sp
Dužina C-H veze	1,087 Å	1,094 Å	1,087 Å	1,060 Å
Proporcija dužine etanske C-H veze	99%	100%	99%	97%
Metod određivanja strukture	mikrotalasna spektroskopija	mikrotalasna spektroskopija	mikrotalasna spektroskopija	infracrvena spektroskopija

Reakcije

C−H veza je generalno veoma jaka, tako da je relativno nereaktivna. U nekoliko klasa jedinjenja, koje se zajednički nazivaju ugljenične kiseline, C-H veza može biti dovoljno kisela za uklanjanje protona. Neaktivirane C-H veze se nalaze u alkanima i nisu susedne heteroatomu (O, N, Si, itd.). Takve veze obično učestvuju samo u supstituciji radikala. Međutim, poznato je da mnogi enzimi utiču na ove reakcije.^[5]

Iako je C-H veza jedna od najjačih, ona varira po veličini za preko 30% kod prilično stabilnih organskih jedinjenja, čak i u odsustvu heteroatoma.^[6]^[7]

Veza	Ugljovodonični radikal	Molarna energija disocijacije veze (kcal)	Molarna energija disocijacije veze (kJ)
CH₃−H	Metil	104	440
C₂H₅−H	Etil	98	410
(CH₃)₂HC−H	Izopropil	95	400
(CH₃)₃C−H	tert-Butil	93	390
CH₂=CH−H	vinil	112	470
HC≡C−H	etinil	133	560
C₆H₅−H	Fenil	110	460
CH₂=CHCH₂−H	Alil	88	370
C₆H₅CH₂−H	Benzil	85	360
OC₄H₇−H	Tetrahidrofuranil	92	380
CH₃C(O)CH₂−H	Acetonil	96	400

Reference

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]