Ciklobutadien
Ciklobutadien je najmanji [n]-anulen ([4]-anulen).[3][4] On je izuzetno nestabilan ugljovodonik koji ima životni vek kraći od pet sekundi u slobodnom stanju. Njegova hemijska formula je C4H4. Četvorougaona struktura je potvrđena infracrvenim studijama. Njegove alternirajuće jednostruke i dvostruke veze ne zadovoljavaju Hikelovo pravilo, jer njegov prsten ima 4 π elektrona. Neka ciklobutadien - metal jedinjenja su stabilna, jer atom metala daje 2 elektrona sistemu.
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv 1,3-Cyclobutadiene | |||
| Drugi nazivi [4]Anulen | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| |||
| Svojstva | |||
| C4H4 | |||
| Molarna masa | 52,07 g/mol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?) | |||
| Reference infokutije | |||
Sinteza
Nakon mnogobrojnih pokušaja, ciklobutadien je prvi put sintetisao Rouland Petit 1965. na Univerzitetu Teksasa u Ostinu, mada nije mogao da ga izoluje. Ciklobutadien se može generisati degradacijom iz ciklobutadien metal jedinjenja, na primer C4H4Fe(CO)3 sa amonijum cerijum(IV) nitratom. Ovaj ciklobutadien gvožđe trikarbonil kompleks se priprema iz Fe4(CO)9 i cis-dihlorociklobutena dvostrukom dehidrohalogenacijom.[5][6]
Ciklobutadien nakon oslobađanja iz kompleksa sa gvožđem reaguje sa elektron-deficitarnim alkinima do Devar benzena:[7]
Devar benzen se konvertuje do dimetil ftalata zagrevanje na 90 °C.
Jedan derivat ciklobutadiena je takođe dostupan putem [2+2]cikloadicije di-alkina. U ovoj reakciji zarobljavajući agens je 2,3,4,5-tetrafenilciklopenta-2,4-dienon i jedan od finalnih produkata (nakon uklanjanja ugljen-monoksida) je ciklooktatetraen:[8]
![Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee 2006](https://www.search.com.vn/wiki/sr/%D0%94%D0%B0%D1%82%D0%BE%D1%82%D0%B5%D0%BA%D0%B0:CyclobutadienSynthDessyWhite.png)
