Cikloheksanol
Cikloheksanol je organsko jedinjenje sa formulom (CH2)5CHOH. Ovaj molekul je srodan sa cikloheksanom, u njemu je jedan atom vodonika zamenjen hidroksilnom grupom.[5] Cikloheksanol je bezbojna čvrsta materija, koja se kad je veoma čista topi na sobnoj temperaturi. Milijarde kilograma se proizvode godišnje, uglavnom kao prekurzor najlona.[6]
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv Cikloheksanol | |||
| Drugi nazivi Cikloheksil alkohol, heksahidrofenol, hidrofenol, hidroksicikloheksan, Naksol | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.301 | ||
| KEGG[2] | |||
| RTECS | GV7875000 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| C6H12O | |||
| Molarna masa | 100,158 g/mol | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna, viskozna tečnost. higroskopan je | ||
| Gustina | 0,962 g/mL, tečnost | ||
| Tačka topljenja | 2.593 °C (4.699 °F; 2.866 K) | ||
| Tačka ključanja | 16.084 °C (28.983 °F; 16.357 K) | ||
| 3,60 g/100 mL (20°C) | |||
| Kiselost (pKa) | 16 | ||
| Viskoznost | 41,07 mPa·s (30°C) | ||
| Opasnosti | |||
| Opasnost u toku rada | Zapaljiv, iritant kože Burno reaguje sa oksidacionim sredstvima | ||
| Bezbednost prilikom rukovanja | MSDS for cyclohexanol | ||
| R-oznake | R20 R22 R37 R38 | ||
| S-oznake | S24 S25 | ||
| Tačka paljenja | 67 °C | ||
| Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (LD50) | 2,06 g/kg (oralno, pacov) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?) | |||
| Reference infokutije | |||
Produkcija
Cikloheksanol se proizvodi oksidacijom cikloheksana na vazduhu, tipično koristeći kobaltni katalizator:[6]
- C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH
Ovaj proces koformira cikloheksanon, i ta smeša je glavna sirovina za proizvodnju adipinske kiseline. Oksidacija uključuje radikale i intermedijarni hidroperoksid C6H11O2H.
Alternativno se cikloheksanol može formirati hidrogenacijom fenola:
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
Ovaj proces is takođe može prilagoditi tako da se prvenstveno formira cikloheksanon.