Esmetadon

Esmetadon (INN; razvojni kodni naziv REL-1017), takođe poznat kao dekstrometadon, je (S)-enantiomer metadona. On deluje kao antagonist N-metil-D-aspartat receptora (NMDAR), između ostalog.^[1] Za razliku od levometadona, on ima nizak afinitet za opioidne receptore i nema značajno respiratorno depresivno dejstvo i ne podstiče zloupotrebu.^[2][3] Esmetadon je u razvoju za lečenje težeg depresivnog poremećaja.^[4] Prema podacima iz avgusta 2022. godine, nalazi se u fazi 3 kliničkih ispitivanja za ovu indikaciju.^[4]

Esmetadon

IUPAC ime
(6S)-6-(Dimetilamino)-4,4-difenilheptan-3-on
Identifikatori
CAS broj	5653-80-5
PubChem	CID 643985
ChemSpider	559067
UNII	S95RZH8AMH Y
ChEBI	CHEBI:167308
Sinonimi	Dekstrometadon; d-Metadon; 6S-Metadon; (+)-Metadon
Hemijski podaci
Formula	C21H27NO
Molarna masa	309,45 g·mol−1
SMILES CCC(=O)C(C[C@H](C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3/t17-/m0/s1 Key:USSIQXCVUWKGNF-KRWDZBQOSA-N

Dostupna je asimetrična sinteza za pripremu esmetadona (S-(+)-metadon) i levometadona (R-(−)-metadon).^[5][6]