Imidakloprid

Imidakloprid är en klass 3 insekticid, patenterat 1986 i USA. (U.S. Pat. No. 4,742,060). Ämnet används som nervgift mot insekter och klassificeras som en neonikotinoid. Pesticiden skapar blockader i insektens nikotinreceptorer vilket förhindrar acetylkolin från att i sin tur skapa impulser mellan nerver, vilket föranleder paralysering och eventuell död.[2]Pesticiden är mer skadlig gentemot insekter än mot däggdjur och används som bekämpningsmedel inom jordbruk. [2] Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet har indikerat att neonikotinoid utgör ett allvarligt hot mot bin[3] och Europeiska unionen valde 2018 att förbjuda de tre huvudsakliga neonikotinoderna, däribland imidacloprid, för användning utomhus.[4] Ämnet syntetiserades 1985 av Bayer AG.

Imidakloprid
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnN-{1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl}nitramide
Kemisk formelC9H10ClN5O2
MolmassaC 42,28 %, H 3,94 %, Cl 13,87 %, N 27,39 %, O 12,52 %
255,661± 0,012 g/mol
UtseendeFärglösa kristaller eller ljusbrunt pulver
CAS-nummer138261-41-3
105827-78-9 [1]
SMILES[O-][N+](=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc(Cl)cc2
Egenskaper
Densitet1,543 g/cm³
Löslighet (vatten)0,51 g/l (20 °C)
Smältpunkt136,4 eller 143,8 °C (Två olika kristallformer )
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
EU-förordning EG1272/2008 (CLP)
NFPA 704

LD50410 mg/kg kroppvikt (oralt, råtta
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tillverkningen utgår från 2-klor-6-formylpyridin som efter en lång reaktionskedja som löper genom etylendiamin, natriumborhydrid, bromcyanid och slutligen salpetersyra ger Imidakloprid, som förekommer i två isomera former med olika fysiska egenskaper.

Handelsnamn

Strukturmodell

Olika bruksfärdiga beredningar för olika ändamål saluförs under ett stort antal handelsnamn. Många tillverkas av Bayer, men det finns även andra tillverkare.

Egenskaper utöver i kemiboxen angivet

  • Ångbildningstryck 0,2 μP (20 °C)
  • Lättlöslig i diklormetan 50…100 g/l
  • Svårlöslig i isopropanol 1…2 g/l

Anses inte cancerframkallande och ofarligt för varmblodiga ryggradsdjur.

Användning

Används bl a för att bekämpa myror samt skadedjursangrepp på oljeväxterna raps, ryps och solros, samt majs. Eftersom detta visat sig skadligt för pollinatörer är detta sedan 2013–04–29 förbjudet inom EU.[5] Det tillåts dock i växthus.

Se även

Referenser