Metoprolol

Läkemedel
Metoprolol Strukturformel
Metoprolol
Systematiskt namn (IUPAC)
(RS)-1-(Isopropylamino)-3-[4-(2-metoxyetyl)fenoxy]propan-2-ol
Beteckningar
CAS-nummer51384-51-1
ATC-kodC07AB02
PubChem4171
DrugBankDB00264
SMILESO(c1ccc(cc1)CCOC)CC(O)CNC(C)C
Fysikaliska data
Molekylmassa267.364 g/mol
Smältpunkt120 °C (248 °F)
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet50%[1]
Proteinbindningsgrad12%
MetabolismVia leverns CYP2D6, CYP3A4
Halveringstid3-7 timmar
ExkretionNjuren
Terapeutiska överväganden
AdministreringssättOralt, IV
Graviditetskategori

C(AU) C(USA)

Juridisk status

Prescription only

Licensdata

USA

Metoprolol är ett läkemedel av selektiv β1 receptor blockerare-typ som marknadsförs i Sverige bland annat under namnet Seloken.[2][3] Det används för att behandla högt blodtryck, kärlkramp, och ett antal andra tillstånd med förhöjd hjärtfrekvens.[3] Det används även för att förebygga ytterligare hjärtproblem efter hjärtinfarkt och för att förebygga migrän.[3]

Det kommer i beredningar som kan tas både oralt och intravenöst.[3] Ofta tas medicinen två gånger dagligen.[3] Det finns även en utökad beredning som går att ta en gång dagligen.[3] Metoprolol kan även kombineras med hydroklorothiazid i en och samma tablett.[3]

Vanliga bieffekter är sömnproblem, trötthet, svimmingskänsla, och magbesvär.[3] Stora doseringar kan orsaka svår förgiftning.[4][5] Det är ännu inte helt känt vilka risker som finns vid behandling under graviditet.[3][6] Det verkar finnas stöd för att det är riskfritt vid amning.[7] Personer som har problem med levern eller personer som har astma bör använda medicinen med försiktighet.[3] Medicinen bör inte avslutas abrupt, avtrappning är rekommenderat för att undvika hälsoproblem.[3]

Metoprolol skapades först år 1969,[8] och är på Världshälsoorganisationens lista över väsentliga mediciner, en lista över de viktigaste grundläggande medicinerna i hälsovård.[9] Metoprolol finns även som generiskt läkemedel.[3]

Stereokemi

Metoprolol innehåller ett stereocenter och består av två enantiomerer. Detta är ett racemat, dvs en 1: 1-blandning av (R) - och (S) -formen:[10]

Enantiomerer av metoprolol

CAS-Nummer: 81024-43-3

CAS-Nummer: 81024-42-2

Källor


Externa länkar