Benzokain

Benzokainin ağrı ile ilgili çeşitli durumların tedavisinde endikedir. Aşağıda yazılı rahatsızlıklar için kullanılabilir:

• Ağız ve faringeal mukoza zarlarının lokal anestezisi (boğaz ağrısı, uçuk, ağız ülseri, diş ağrısı, diş eti ağrısı, protez tahrişi)^[3]
• Otik ağrı (kulak ağrısı)^[3]
• Cerrahi veya prosedürel lokal anestezi^[4]
• Güneş yanığı, tırnak batması, basur^[5] nedeniyle oluşan cilt ağrısının hafifletilmesi

Benzokain kombinasyon ilaçlarının örnekleri şunlardır:

• Antipirin-benzokain otik, antipirin ve benzokainden oluşur ve kulak ağrısını hafifletmek ve kulak kiri’ni gidermek için kullanılır.^[6]
• Cēpacol mentol ve benzokainden oluşur ve boğaz ağrısı tedavisinde kullanılır.^[7]
• Benzokain ve mentol içeren çözelti arı sokması, sivrisinek ısırığı, denizanası sokması ve diğer böcek ısırıklarının tedavisi için pazarlanmaktadır.^[8]

Benzokain çok sayıda farmasötik ürünün ana bileşeni olarak kullanılır:

• Aşırı kulak kirinin giderilmesinin yanı sıra orta kulak iltihabı ve yüzücü kulağı gibi kulak rahatsızlıklarının hafifletilmesinde kullanılan bazı gliserol bazlı kulak ilaçları.
• Ayds gibi eski bazı diyet ürünleri.
• Bazı prezervatif’ler erken boşalma’yı önlemek için tasarlanır. Benzokain, penis üzerindeki hassasiyeti büyük ölçüde engeller ve boşalmayı geciktirerek sertleşme'nin daha uzun süre (sürekli bir hareketle) sürdürülmesini sağlayabilir. Tersine, uyaranın kesilmesi durumunda ereksiyon da daha çabuk biter.^[9][10]
• Ortodontik ağrının azaltılmasında benzokain mukoadezif yamalar kullanılmaktadır.^[11]
• Polonya'da, esasen sivrisinek ısırıklarından sonra kullanılan sıvı toza (sıvı yüz pudrası ile karıştırılmamalıdır) mentol ve çinko oksitle birlikte eklenir. Bugünkü hazır Pudroderm^[12] bir zamanlar Polonya’da farmasötik bileşik olarak kullanılırdı.

Benzokain aşağıdakiler de dahil olmak üzere çeşitli preparatlarda bulunabilir:

Oral preparatlar:

• Pastiller (örn. Cēpacol, Mycinettes)^[13]
• Boğaz Spreyi (örn. Ultra Kloraseptik)^[14]

Topikal preparatlar:

• Aerosol (örn. Topex)^[15]
• Jel (örn. Orajel, Kank-A)^[16][17]
• Macun (örn. Orabase)^[18]
• Krem (örn. Lanacane - aktif madde %3 Benzokain)

Kulak için hazırlıklarda:

• Solüsyon (örn. Alerjen)

Benzokaine genellikle iyi tahammül edilir ve tavsiye edildiği gibi topikal olarak uygulandığında zehirli değildir.^[19] Bununla birlikte, topikal ürünlerin aşırı uygulanmasıyla veya yüksek konsantrasyonlarda benzokain içeren topikal ürünlerin cilde uygulanmasıyla ciddi, yaşamı tehdit eden yan etkiler (örn., nöbetler, koma, düzensiz kalp atışı, solunum depresyonu) rapor edilmiştir.^[20]

Benzokain gibi oral anesteziklerin aşırı uygulanması, öğürme refleksini gevşeterek ve kusulmuş mide içeriğinin veya oral sekresyonların hava yoluna girmesine izin vererek pulmoner aspirasyon riskini artırabilir. Yatmadan önce ağızdan anestezi uygulamak ve içecek tüketmek özellikle tehlikeli olabilir.

Ağız veya mukoza zarlarına uygulanan daha yüksek konsantrasyonlu (%10-20) benzokain ürünlerinin topikal kullanımının, kan tarafından taşınan oksijen miktarının büyük ölçüde azaldığı methemoglobinemin hastalığının bir nedeni olduğu bulunmuştur.^[21] Bu yan etki en çok iki yaşın altındaki çocuklarda görülür.^[22] Sonuç olarak FDA, bir sağlık uzmanı tarafından yönlendirilmedikçe ve denetlenmedikçe benzokain ürünlerinin iki yaşın altındaki çocuklarda kullanılmaması gerektiğini belirtti.^[23] Avrupa ülkelerinde kontrendikasyon 12 yaşın altındaki çocuklar için geçerlidir. Methemoglobinemi semptomları genellikle benzokain uygulandıktan birkaç dakika veya saat sonra ortaya çıkar ve ilk kullanımda veya ilave kullanımdan sonra ortaya çıkabilir.^[23]

Benzokain alerjik reaksiyonlara neden olabilir.^{[24][25][26][27]} Bu alerjik reaksiyonlar şunlardır:

• Kontakt dermatit (kızarıklık ve kaşıntı)^[28]
• Anafilaksi (nadir)^[28]

Ağrı, serbest sinir uçlarının uyarılmasından kaynaklanır. Sinir uçları uyarıldığında sodyum nörona girerek sinirin depolarizasyonuna ve ardından aksiyon potansiyelinin başlatılmasına neden olur. Aksiyon potansiyeli sinir boyunca bunu ağrı olarak yorumlayan merkezî sinir sistemine doğru yayılır. Benzokain, nöron zarı üzerindeki voltaj-kapılı sodyum kanallarını (VGSC'ler) tıkayarak aksiyon potansiyelinin yayılmasını durdurur.

Benzokain, p-aminobenzoik asitin (PABA) etil esteridir. Fischer esterifikasyonu veya etil p-nitrobenzoatın indirgenmesi yoluyla PABA ve etanolden^[29] hazırlanabilir. Benzokain suda az seyreltik asitlerde daha çok, etanol, kloroform ve etil eter içinde ise çokca çözünür.

Benzokainin erime noktası 88–92 °C^[30] ve kaynama noktası yaklaşık 310 °C'dir.^[31] Benzokainin yoğunluğu 1,17 g/cm³'tür.

Benzokain, özellikle Britanya'da sokaklarda bir katkı maddesi olarak kokain ve aynı zamanda "yasal sarhoş edici maddelerde" hacim artırıcı madde olarak yaygın şekilde bulunur.^[32] Benzokainin kokaine benzer bir uyuşturma etkisi vardır ve hacim artırıcı ve bağlayıcı bir madde olarak karıştırıldığında tespit edilemez. Dünya çapında en popüler kesme maddesidir.^[33]

Benzokainin hidrazin ile işlenmesi, izoniazid ile ilgili bir bileşik olan aminostimile yol açar.

Benzokain, 4-aminobenzoik asit ve etanol kullanılarak esterifikasyon yoluyla hazırlanabilir.^[34][35] Ayrıca etil 4-nitrobenzoatın amine indirgenmesiyle de hazırlanabilir.^[36][37]

Endüstriyel uygulamada indirgeyici madde genellikle demir ve su ile birlikte az miktarda asittir.^[38]

Benzokain ilk olarak 1890 yılında Alman kimyager Eduard Ritsert (1859–1946) tarafından ^[39] Eberbach^[40] kasabasında sentezlendi ve 1902 yılında "Anästhesin" adı altında piyasaya sunuldu.^[41][42]

Benzokain ve türevlerinin banyo çözeltileri, ameliyat için amfibiler’i uyuşturmak için yaygın olarak kullanılır.^[43][44] Benzokain bazlı anestezikler amfibilerde hem anestezi hem de ötenazi için güçlü ve oldukça etkilidir.^[45]

• "Benzocaine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 19 Ağustos 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.