Hidrazin
Hidrazin (N2H4), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N2H4, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.
| |||
 | |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
diazan[1] | |||
Diğer adlar diamin, UN 2029 | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol) | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.560 | ||
| EC Numarası |
| ||
PubChem CID | |||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) | |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | H4N2 | ||
| Molekül kütlesi | 32,05 g mol−1 | ||
| Görünüm | amonyak benzeri kokulu, renksiz, dumanlı, yağımsı sıvı | ||
| Yoğunluk | 1,021 g/cm3 | ||
| Erime noktası | 2 °C; 35 °F; 275 K | ||
| Kaynama noktası | 114 °C; 237 °F; 387 K | ||
| Çözünürlük (su içinde) | karışır | ||
| Buhar basıncı | 1 kPa (30,7 °C) | ||
| Yapı | |||
| azot merkezli üçgen piramit | |||
| Termokimya | |||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | 50,63 kJ/mol | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | tahriş edici, olası kanserojen | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | |||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Hidrazinler, hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla değiştirilmesiyle türetilen bir organik bileşik sınıfını ifade eder.
Tarihçe
"Hidrazin" adı, 1875'te Emil Fischer tarafından yaratıldı; mono-ikâmeli hidrazinden oluşan organik bileşikler üretmeye çalışıyordu.[2] 1887'de Theodor Curtius, organik diazidleri seyreltik sülfürik asitle işleyerek hidrazin sülfat üretmişti; ancak, tekrarlanan çabalara rağmen saf hidrazin elde edemedi.[3][4][5]
Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yılında Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn tarafından hazırlandı.[6][7][8]
Üretimi
Hidrazin üretimi için çeşitli sentetik yollar geliştirilmiştir.[9] Anahtar adım, N–N tekli bağının oluşturulmasıdır. Birçok yol, klorlu oksidanları kullanan (ve tuz üreten) ve kullanmayanlara ayrılabilir.
Hidrazin, Peroksit işlemi adı verilen bir işlemle bir keton katalizörü ile amonyak ve hidrojen peroksitten sentezlenebilir:[9] l[10]
- 2 NH
3 + H
2O
2 → N
2H
4 + 2 H
2O
Bu yolda, keton ve amonyak önce yoğunlaşarak hidrojen peroksit tarafından karbon, oksijen ve azot içeren üç üyeli bir halka olan oksaziridine oksitlenen imini verir. Daha sonra oksaziridin, azot-azot tekli bağını oluşturan amonyak ile işleyerek hidrazon verir. Bu hidrazon, bir keton eşdeğeri daha ile yoğunlaşır.
Nihai azin, hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden oluşturmak için hidrolize edilir:
- Me(Et)C=N−N=C(Et)Me + 2 H
2O → 2 Me(Et)C=O + N
2H
4
Diğer birçok işlemin aksine, bu yaklaşım yan ürün olarak bir tuz üretmez.[11]
Tepkimeler
Havada ısı vererek yanar:
- N2H4 (s) + O2(g) → N2 (g) + 2 H2O (s)
Bazik sulu çözeltilerinde kuvvetli bir indirgendir. Kendisi yükseltgenerek azot verir. Amonyak çözeltisinin sodyum hipoklorit ile etkileşmesinden elde edilir. Kauçuk ve plastik ürünlerin, patlayıcı maddeler ve mantar öldürücü ilaçların yapımında kullanılır.
NH3 + NaOCl → NaOH + NH2Cl (hızlı)
NH3 (g) + NH2Cl + NaOH → N2H4 + NaCl + H2O
Tehlikeler
Hidrazin maruziyeti cilt tahrişine/kontakt dermatite ve yanmaya, gözlerde/burunda/boğazda tahrişe, mide bulantısı/kusmaya, nefes darlığına, akciğer ödemine, baş ağrısına, baş dönmesine, merkezî sinir sistemi depresyonuna, uyuşukluğa, geçici körlüğe, nöbetlere ve komaya neden olabilir. Maruz kalma ayrıca karaciğer, böbrekler ve merkezî sinir sisteminde organ hasarına neden olabilir.[12][13]