Реакція Мукайами

Реакція Мукайами, також відома як альдольна реакція Мукайами — іменна реакція в органічній хімії. Є варіантом альдольної конденсації, в якій роль метиленового компонента грає силільний етер енолу. Реакція відбувається за низьких температур (-78°C) у присутності кислот Льюїса як каталізаторів.Перевагою альдольної реакції Мукайами порівняно з класичною альдольною конденсацією є практична повна відсутність побічних процесів, таких β-елімінування з утворенням α,β-ненасичених сполук, похідних кротону.

Реакція Мукайами
Названо на честьTeruaki Mukaiyamad

Загальна схема

vereinfachte Übersicht mit einem Stereozentrum

A racemic mix of enantiomers is built. If Z- or E-enol silanes are used in this reaction a mixture of four products occurs, yielding two racemates.

Übersichtsreaktion mit Berücksichtigung der Stereochemie

Механізм

Mukaiyama Aldol-MechanismusV7 en

Межі застосування

Mukaiyama Aldol addition 1974

Приклади застосування в органічному синтезі

Повний синтез Таксолу (1999) [1]

Mukaiyama Aldol in Taxol Synthesis
Mukaiyama Asymmetric Aldol Taxol

Примітки

Джерела