Cyclothiazide

Cyclothiazide (Anhydron, Acquirel, Doburil, Fluidil, Renazide, Tensodiural, Valmiran) là một benzothiadiazide (thiazid) lợi tiểu và hạ huyết áp mà ban đầu được giới thiệu trong Hoa Kỳ vào năm 1963 bởi Eli Lilly và sau đó đã được bán trên thị trường cũng ở châu Âu và Nhật Bản.^[1][2] Các loại thuốc liên quan bao gồm diazoxit, hydrochlorothiazide và chlorothiazide.^[3]

Cyclothiazide

Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	C03AA09 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide
Số đăng ký CAS	2259-96-3
PubChem CID	2910
IUPHAR/BPS	4167
DrugBank	DB00606 N
ChemSpider	4535011 N
Định danh thành phần duy nhất	P71U09G5BW
KEGG	D01256 Y
ChEMBL	CHEMBL61593 N
ECHA InfoCard	100.017.146
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C14H16ClN3O4S2
Khối lượng phân tử	389.88 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=S(=O)(c1c(Cl)cc2c(c1)S(=O)(=O)NC(N2)C4[C@@H]3\C=C/[C@@H](C3)C4)N
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C14H16ClN3O4S2/c15-10-5-11-13(6-12(10)23(16,19)20)24(21,22)18-14(17-11)9-4-7-1-2-8(9)3-7/h1-2,5-9,14,17-18H,3-4H2,(H2,16,19,20)/t7-,8+,9?,14?/m0/s1 N Key:BOCUKUHCLICSIY-QJWLJZLASA-N N
(kiểm chứng)

Vào năm 1993, người ta đã phát hiện ra rằng cyclothiazide là một chất điều biến biến cấu dương tính của các thụ thể AMPA và kainate, có khả năng làm giảm hoặc loại bỏ cơ bản sự khử mẫn cảm nhanh chóng của thụ thể trước đây và tăng cường dòng điện glutamate qua trung gian AMPA tới 18 lần nồng độ được kiểm tra (100 μM).^[3][4][5][6] Thêm vào đó, vào năm 2003, cyclothiazide được cũng tìm thấy để hoạt động như một chất điều biến biến cấu âm tính thụ thể GABA<sub id="mwLw">A</sub>, potently ức chế GABA_A qua trung gian dòng.^[7] Ở động vật, nó là một chất gây co giật mạnh, tăng cường mạnh mẽ hoạt động động kinh và gây co giật, nhưng không tạo ra bất kỳ cái chết thần kinh rõ ràng nào.^[8][9]

Cyclothiazide đã được tìm thấy để hoạt động như một chất đối vận không cạnh tranh của mGluR1.^[10] Nó được chọn lọc cho mGluR1 so với các thụ thể glutamate metabotropic khác.^[10]