Dichloromethan
Dichloromethan (DCM) hay methylen chloride (MC) là một hợp chất hóa học với công thức CH
2Cl
2 Đây là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi với mùi thơm nhẹ. Nó được sử dụng rộng rãi làm dung môi, vì là một trong những chlorcarbon ít độc nhất, và nó có thể trộn lẫn với hầu hết các dung môi hữu cơ.[12]
| Dichloromethan | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Tên khác | Methylene bichloride; Methylene chloride gas;[1] Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Dichloromethylene;ll Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| Số EINECS | |||
| KEGG | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| Số RTECS | PA8050000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | |||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | Chất lỏng không màu | ||
| Mùi | Mờ , giống như chloroform[2] | ||
| Khối lượng riêng | 1,3266 g/cm3 (20 °C)[3] | ||
| Điểm nóng chảy | −96,7 °C (176,5 K; −142,1 °F) | ||
| Điểm sôi | 39,6 °C (312,8 K; 103,3 °F) phân hủy tại 720 °C[4] 39,75 °C (103,55 °F; 312,90 K) tại 760 mmHg[5] | ||
| Độ hòa tan trong nước | 25,6 g/L (15 °C) 17,5 g/L (25 °C) 15,8 g/L (30 °C) 5,2 g/L (60 °C)[4] | ||
| Độ hòa tan | Có thể trộn lẫn trong ethyl acetate, alcohol, hexanes, benzene, CCl4, diethyl ether, CHCl3 | ||
| log P | 1,19[6] | ||
| Áp suất hơi | 0,13 kPa (−70.5 °C) 2 kPa (−40 °C) 19,3 kPa (0 °C) 57,3 kPa (25 °C)[7] 79.99 kPa (35 °C)[4] | ||
| kH | 3,25 L·atm/mol[5] | ||
| MagSus | −46,6·10−6 cm3/mol | ||
| Chiết suất (nD) | 1,4244 (20 °C)[5][8] | ||
| Độ nhớt | 0,43 cP (20 °C)[5] 0,413 cP (25 °C) | ||
| Cấu trúc | |||
| Mômen lưỡng cực | 1,6 D | ||
| Nhiệt hóa học | |||
| Enthalpy hình thành ΔfH | −124,3 kJ/mol[7] | ||
| DeltaHc | -454,0 kJ/mol (từ entanpi tiêu chuẩn của sự hình thành)[7] | ||
| Entropy mol tiêu chuẩn S | 174,5 J/(mol·K)[7] | ||
| Nhiệt dung | 102,3 J/(mol·K)[7] | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Mắt | Irritant | ||
| NFPA 704 |
1 2 0 | ||
| Điểm bắt lửa | Không, nhưng có thể tạo thành hỗn hợp hơi-không khí dễ cháy trên ≈100 °C[9] | ||
| Giới hạn nổ | 13%-23%[2] | ||
| PEL | 25 ppm trong 8 giờ (trung bình theo thời gian), 125 ppm trong 15 phút (STEL)[2][10] | ||
| LC50 | 24,929 ppm (rat, 30 min) 14,400 ppm (mouse, 7 h)[11] | ||
| LD50 | 1.25 g/kg (rats, oral) 2 g/kg (rabbits, oral)[4] | ||
| REL | Ca[2] | ||
| IDLH | Ca [2300 ppm][2] | ||
| Ký hiệu GHS |   | ||
| Báo hiệu GHS | Warning | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H315, H319, H335, H336, H351, H373 | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P261, P281, P305+P351+P338 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Trong tự nhiên
Các nguồn tự nhiên của dichloromethane bao gồm các nguồn đại dương, tảo vĩ mô, vùng đất ngập nước và núi lửa.[13] Tuy nhiên, phần lớn dichloromethane trong môi trường là kết quả của khí thải công nghiệp.[13]
Chế tạo
Trong công nghiệp, người ta tổng hợp dichloromethan bằng cách cho mêtyl chloride hay methan phản ứng với khí clo trong khoảng 400–500 °C. Ở những nhiệt độ này, cả metan và chloromethane đều trải qua một loạt phản ứng tạo ra các sản phẩm clo hóa nhiều hơn. Bằng cách này, ước tính có khoảng 400.000 tấn được sản xuất ở Mỹ, Châu Âu và Nhật Bản vào năm 1993.[12]
Hỗn hợp sau phản ứng gồm methyl chloride, dichloromethan, chloroform, và carbon tetrachloride, chúng được phân tách qua quá trình chưng cất.
DCM được điều chế lần đầu tiên vào năm 1839 bởi nhà hóa học người Pháp Henri Victor Regnault (1810–1878), người đã phân lập nó từ hỗn hợp chloromethane và clo khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời.[14]
Độc tính
Mặc dù DCM ít độc hại nhất trong số chlorohydrocacbon đơn giản, nhưng nó có những rủi ro sức khỏe nghiêm trọng. Độ bay hơi cao khiến nó trở thành mối nguy hiểm cấp tính khi hít phải.[15][16] Nó cũng có thể hấp thụ qua da.[2][17] Các triệu chứng của việc tiếp xúc quá mức cấp tính với dichloromethan qua đường hô hấp bao gồm khó tập trung, chóng mặt, mệt mỏi, buồn nôn, nhức đầu, tê, yếu đường hô hấp trên, mắt và kích ứng cơ thể. Hậu quả nghiêm trọng hơn có thể bao gồm nghẹt thở, mất ý thức, hôn mê và tử vong.[2][17]
Xem thêm
Tham khảo
Liên kết ngoài
- Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0058
- “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0414”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- National Pollutant Inventory – Dichloromethane Fact Sheet
- Dichloromethane at National Toxicology Program
- IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)
- Canadian Environmental Protection Act Priority Substances List Assessment Report
- Organic Compounds Database
- Sustainable uses and Industry recommendations