Omapatrilat

Omapatrilat (INN,^[1] tên thương mại được đề xuất Vanlev) là một thuốc chống tăng huyết áp thử nghiệm chưa từng được bán trên thị trường.^[2] Nó ức chế cả neprilysin (endopeptidase trung tính, NEP) và enzyme chuyển đổi angiotensin (ACE). Ức chế NEP dẫn đến nồng độ peptide natriuretic tăng cao, thúc đẩy natriuresis, lợi tiểu, giãn mạch và giảm tải trước và tái cấu trúc tâm thất.

Omapatrilat

Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	BMS-186716
Mã ATC	None
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Development terminated
Các định danh
Tên IUPAC (4S,7S,10aS)-Octahydro-4-[(S)-α-mercaptohydrocinnamamido]-5-oxo-7H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazepine-7-carboxylic acid
Số đăng ký CAS	167305-00-2
PubChem CID	656629
ChemSpider	570983 N
Định danh thành phần duy nhất	36NLI90E7T
KEGG	D01970 N
ChEMBL	CHEMBL289556 N
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C19H24N2O4S2
Khối lượng phân tử	408.534 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)N[C@H]2CCS[C@H]3CCC[C@H](N3C2=O)C(=O)O)S
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C19H24N2O4S2/c22-17(15(26)11-12-5-2-1-3-6-12)20-13-9-10-27-16-8-4-7-14(19(24)25)21(16)18(13)23/h1-3,5-6,13-16,26H,4,7-11H2,(H,20,22)(H,24,25)/t13-,14-,15-,16-/m0/s1 N Key:LVRLSYPNFFBYCZ-VGWMRTNUSA-N N
(kiểm chứng)

Nó được phát hiện và phát triển bởi Bristol-Myers Squibb nhưng thất bại trong các thử nghiệm lâm sàng như là một phương pháp điều trị tiềm năng cho bệnh suy tim sung huyết do lo ngại về an toàn về việc gây phù mạch.^[3]

Omapatrilat phù mạch là do cơ chế kép hoạt động của nó, ức chế cả hai enzym chuyển đổi angiotensin (ACE), và neprilysin (endopeptidase trung tính), cả hai enzyme chịu trách nhiệm về sự trao đổi chất của bradykinin gây giãn mạch, phù mạch, và tắc nghẽn đường thở.