二氧化硫脲

化合物

二氧化硫脲是一种有机硫化合物,可用于布料工业。[1]它是一种还原剂[2]它是白色固体,有互变异构体。

二氧化硫脲
IUPAC名
Amino(imino)methanesulfinic acid
别名甲脒亚磺酸
氨基亚氨基甲亚磺酸
识别
CAS号1758-73-2  checkY
PubChem61274
ChemSpider55213
SMILES
 
  • C(=N)(N)S(=O)O
性质
化学式CH4N2O2S
摩尔质量108.12 g·mol−1
外观白色粉末
熔点126 °C(399 K)
溶解性3.0 g/100 mL
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构

二氧化硫脲的亚磺酸式互变异构体,存在于水溶液

二氧化硫脲的结构依周围环境而定。晶体和气态的二氧化硫脲有C2v对称性。这个分子的键长(单位:皮米)为S-C = 186、C-N = 130 和S-O = 149。硫中心是三角锥形的。C-S键的键长更像一个单键。作为比较,硫脲的C=S双键为171 pm。[3][4]在水中或二甲基亚砜里,二氧化硫脲会转化成另一种互变异构体,为一种亚磺酸,结构式(H2N)HN=CS(O)(OH)。[5]

制备

二氧化硫脲于1910年由英国化学家Edward de Barry Barnett首次合成。[6]

二氧化硫脲是由过氧化氢氧化硫脲而成。[7]

(NH2)2CS + 2H2O2 → (NH)(NH2)CSO2H + 2H2O

这个反应的机制已被研究。[8]

它也可以由二氧化氯氧化硫脲而成。[9]二氧化硫脲产品的质量可以通过用靛蓝滴定评估。[7]

用处

二氧化硫脲可用来漂白布料[10]它也可以把硝化芳香醛和硝化芳香酮还原成硝化芳香醇。[11]

参考资料