伍林试剂

Woollins' Reagent
	IUPAC名; 2,4-Diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetan-2,4-diselenide
别名	Woollins' Reagent
识别
CAS号	122039-27-4
PubChem	5066075
ChemSpider	4242993
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)C3=CC=CC=C3;
InChI	1/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H;
InChIKey	GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYAX
性质
化学式	C12H10P2Se4
摩尔质量	532 g·mol−1
外观	红色粉末
熔点	192—204 °C（465—477 K）
溶解性（水）	溶于热的甲苯
危险性
警示术语	R：R23/25 R33 R50/53
安全术语	S：S1/2 S20/21 S28 S45 S60 S61
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

伍林试剂（Woollins试剂、WR）是一种含磷和硒的有机化合物。它是劳森试剂的类似物，主要用于硒化反应。它的命名来自任职于圣安德鲁斯大学的研究副校长John Derek Woollins教授。^[1]

制备

伍林试剂可以直接从试剂供应商购买，也能通过加热二氯苯基膦和硒化钠的混合物得到，其中硒化钠通过硒和钠在液氨中的反应制备。^[2]五聚物(PPh)₅和单质硒的反应也能制得该物。^[3]

伍林试剂的主要用途是羰基化合物的硒化。^[4]例如，伍林试剂可以将羰基转化为硒代羰基（=CSe）。此外，伍林试剂也被用于羧酸、烯烃、炔烃或腈的二聚反应。^[5]

Woollins' Reagent


IUPAC名 2,4-Diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetan-2,4-diselenide
别名	Woollins' Reagent
识别
CAS号	122039-27-4 ^Y
PubChem	5066075
ChemSpider	4242993
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)C3=CC=CC=C3
InChI	1/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey	GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYAX
性质
化学式	C₁₂H₁₀P₂Se₄
摩尔质量	532 g·mol⁻¹
外观	红色粉末
熔点	192—204 °C（465—477 K）
溶解性（水）	溶于热的甲苯
危险性
警示术语	R：R23/25 R33 R50/53
安全术语	S：S1/2 S20/21 S28 S45 S60 S61
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。