Woollins’ Reagenz
Woollins’ Reagenz ist eine Chemikalie, genauer eine phosphor- und selenhaltige organische Verbindung und kann als Selenanalogon des Lawessons Reagenz' betrachtet werden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Woollins’ Reagenz | |||||||||||||||
| Andere Namen | 2,4-Diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetan-2,4-diselenid | |||||||||||||||
| Summenformel | C12H10P2Se4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | rote Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 532,00 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
Woollins’ Reagenz wird in hoher Reinheit und Ausbeute durch die Reaktion von Dichlorphenylphosphin mit Natriumselenid (hergestellt durch Umsetzung von elementarem Selen mit Natrium in flüssigem Ammoniak) synthetisiert.[4] Alternativ kann es auch durch die Reaktion des Pentamers (PPh)5 mit elementarem Selen hergestellt werden.[5]
Verwendung
Woollins’ Reagenz hat sich als nützlich für die Herstellung von Selenocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen.[6] So wurde die Synthese von Selenoamiden (Selenanaloga von Carbonsäureamiden und Thionamiden) und Selenoaldehyden (Selenanaloga von Aldehyden) beschrieben. Die Umsetzung von Woollins’ Reagenz mit Carbonsäuren, Alkenen, Alkinen und Nitrilen ist ebenfalls bekannt.[7]