冰片
化合物
冰片（分子式：C10H18O），又名片脑、桔片、龙脑香、梅花冰片、羯布罗香、梅花脑、冰片脑、梅冰、龍腦、瑞脑、腦子、天然冰片、老梅片、梅片等，是由2个异戊二烯结构单元组成的环状化合物，属于单萜衍生物[1]。根据旋光性分为左旋龙脑和右旋龙脑[2]。右旋龙脑主要来源于龙脑樟和阴香树[3]，而左旋龙脑主要来源于菊科植物[4]。
| 冰片 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 507-70-0  464-43-7（(+)） 464-45-9（(-)） | ||
| PubChem | 6552009 | ||
| ChemSpider | 5026296 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ | ||
| ChEBI | 15393 | ||
| KEGG | C01411 | ||
| IUPHAR配体 | 6413 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H18O | ||
| 密度 | 1.011 g/cm3 @ 20oC | ||
| 熔点 | 208°C | ||
| 沸点 | 易升华 | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 有害 Xn 易燃 F | |||
| 警示术语 | R：R33-R36/37/38 | ||
| 安全术语 | S：S26-S37 | ||
| MSDS | 英文MSDS | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成
生物合成
冰片的合成前体由细胞质中的甲羟戊酸途径和质体中的4-磷酸-2-甲基赤藓糖途径产生的异戊烯基焦磷酸和二甲基烯丙基焦磷酸合成[5]。在香叶基焦磷酸合酶的催化作用下，这些合成物缩合生成香叶基焦磷酸[6]，随后在二磷酸龙脑合酶的作用下环化成二磷酸龙脑，最终在碱性磷酸酶的作用下脱去磷酸基团生成龙脑[2]。此外，龙脑在龙脑脱氢酶的催化作用下被氧化成樟脑[7]。
人工合成
冰片极易被氧化成酮而生成樟脑，人工合成方法是通过Meerwein–Ponndorf–Verley还原反应将樟脑还原成冰片。加入硼氢化钠可以加快反应速率，使反应成为不可逆反应，这是由于动力学控制反应产物为异冰片。
利用
冰片被认为具有抗菌、保护心脑血管、镇痛消炎、防止血栓、促进药物透过血脑屏障等多种作用[8]。常应用于临床治疗，作为止痛剂、镇痛剂和麻醉剂[9]。
毒性
冰片具有剂量毒性，大量使用会引起毒性反应。[10]
參考資料
外部連結
- 冰片 中藥材圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）
- 冰片 Bing Pian（页面存档备份，存于互联网档案馆）中藥標本數據庫（香港浸會大學中醫藥學院）（繁體中文）（英文）
- 梅花冰片 Mei Hua Bing Pian（页面存档备份，存于互联网档案馆）中藥標本數據庫（香港浸會大學中醫藥學院）（繁體中文）（英文）