原酸酯(Orthoester)是原酸(羧酸的水合物,RC(OH)3)形成的酯类,即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括原甲酸乙酯(HC(OC2H5)3)和原乙酸乙酯(CH3C(OCH2CH3)3)。最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对碱稳定,但易被酸分解,可用作酯的保护基,也可以与醛或酮反应,引入缩醛或缩酮保护基。[1]
制备
原酸酯可通过腈与醇在酸催化下反应制备:
- RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3
氯仿或其他卤仿与醇钠反应:
- CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl
用原碳酸乙酯与格氏试剂反应,也可以得到原酸酯。
反应
参考资料