叔丁硫醇

化合物

叔丁硫醇是一种有机硫化合物,化学式为(CH3)3CSH。它可以用作天然气的增味剂,或用作调味剂。[1]

tert-Butylthiol
Skeletal formula of tert-butylthiol
Ball-and-stick model of the tert-butylthiol molecule
IUPAC名
2-Methylpropane-2-thiol
别名t-BuSH
2-甲基-2-丙硫醇
叔丁基硫醇
识别
缩写TBM
CAS号75-66-1  checkY
PubChem6387
ChemSpider6147
SMILES
 
  • SC(C)(C)C
InChI
 
  • 1/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
InChIKeyWMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYAT
性质
化学式C4H10S
摩尔质量90.19 g·mol−1
外观无色的澄清液体
密度0.8 g/mL
熔点−0.50 °C(272.65 K)
沸点62—65 °C(335—338 K)
相关物质
相关化学品正丁硫醇、异丁硫醇、叔丁醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

有多篇文章将叔丁硫醇列为烘培马铃薯的微量气味成分之一,[2]但由于叔丁基化合物在自然界中比较少见,它也被人怀疑。该化合物最早于1890年由Leonard Dobbin通过叔丁基氯硫化锌的反应制得。[3]

在1932年,由格氏试剂t-BuMgCl和硫反应,得到相应的硫醇盐,经过水解制备。[4]其反应为:

t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl

当今在工业上,叔丁硫醇由异丁烯硫化氢在粘土(氧化硅铝)催化剂上反应生产。[5]

参考文献