甲基睪酮
甲基睪酮 是一種合成的有口服活性的類固醇雄激素。它常被非法的用于强化运动员或健美身体机能。该药在发现睪酮后很快于1935年就被合成了，是最早的合成类固醇之一。由于种种原因，甲基睪酮不像别的类固醇那么普遍使用，但至今仍作为一种医疗药物使用。
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| 臨床資料 | |
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| 商品名 | Agoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon, others |
| 其他名稱 | NSC-9701; 17α-Methyltestosterone; 17α-Methylandrost-4-en-17β-ol-3-one[1][2][3] |
| AHFS/Drugs.com | Monograph |
| 懷孕分級 |
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| 给药途径 | Oral, buccal, sublingual[4][5] |
| 藥物類別 | Androgen; Anabolic-androgenic steroid |
| ATC碼 |
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| 法律規範狀態 | |
| 法律規範 |
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| 藥物動力學數據 | |
| 生物利用度 | ~70%[6] |
| 血漿蛋白結合率 | 98%[7] |
| 药物代谢 | Liver |
| 生物半衰期 | ~3 hours[6] |
| 作用時間 | 1–3 days[7] |
| 排泄途徑 | Urine: 90%[7] Feces: 6%[7]ref name="Saeb-Parsy1999">Kourosh Saeb-Parsy. Instant Pharmacology. John Wiley & Sons. 18 June 1999: 260–. ISBN 978-0-471-97639-4.</ref> |
| 识别信息 | |
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| CAS号 | 58-18-4  |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.333 |
| 化学信息 | |
| 化学式 | C20H30O2 |
| 摩尔质量 | 302.451 g/mol |
| 3D模型（JSmol） | |
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医疗用途
甲基睪酮被用于治疗性晚熟、性腺功能低下症、隐睪、勃起功能障碍等。低剂量可用于治疗女性更年期综合症（尤其对于骨质疏松和潮热）、产后乳房疼痛和乳腺癌等。甲基睾酮有时也用于药物流产。
非医疗用途
甲基睪酮也被用于增强竞技动员、健美者、举重运动员的身体机能。甲基睪酮的使用不如其他类固醇激素使用普遍。
“转胎丸”可能含有甲基睾酮，不法商人称这种药丸能够将女胎转为男胎。当孕妇服用后，使得孩子在胚胎阶段接触到大剂量雄激素，在早期使用可导致流产；在晚期使用，可导致假两性畸形，变成间性人。
剂量
甲基睪酮用于男性医疗或增强身体机能的用量为 10 到 50 毫克每天，用于女性更年期综合症的治疗用量为2.5毫克每天。高剂量 200 毫克每天被用于治疗无法手术且其他治疗方法无效果的乳腺癌。
禁忌
甲基睪酮应当审慎用于女性或儿童，因为它可导致不可逆的男性化。甲基睪酮可加速骨骺闭合，导致儿童和青少年身材矮小。它也可导致男性前列腺增生的病情恶化。甲基睪酮不可用于前列腺癌患者，应为类固醇会促进癌症发展。此药应审慎用于中毒性肝损伤患者或潜在中毒性肝损伤风险。
副作用
甲基睪酮会引起类固醇类药物副作用，如溢脂性皮炎、痤疮，面部或身体毛发生长，局部脱发，攻击性增强，性欲增加等。
合成
CH3MgBr: 甲基溴化鎂
Oppenauer: 奥本奥尔氧化反应