石蒜碱

石蒜碱(Lycorine),是一种提取自石蒜科植物鳞茎生物碱

石蒜碱
IUPAC名
1,2,4,5,12b,12c-Hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diol
别名Galanthidine, Amarylline, Narcissine, Licorine, Belamarine
识别
CAS号476-28-8  ☒N
PubChem72378
ChemSpider65312
SMILES
 
  • O1c2c(OC1)cc3c(c2)[C@H]4[C@@H]/5N(C3)CCC\5=C/[C@H](O)[C@H]4O
InChI
 
  • 1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1
InChIKeyXGVJWXAYKUHDOO-DANNLKNABD
ChEBI6601
性质
化学式C16H17NO4
摩尔质量287.32 g·mol⁻¹
外观棱柱结晶
熔点275~280℃(分解)
溶解性不溶
折光度n16℃
D
-129°
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

尽管和大多数生物碱一样具有引发呕吐腹泻的能力[1],它仍因其明显的生物活性而被用于治疗肠内外阿米巴痢疾[2]

由于含有大量此类物质的水仙花鳞茎与洋葱有一定相似性,有时可导致中毒。[3][4]

参考文献