硫代亚硫酸

化合物

硫代亚硫酸(HS−S(=O)−OH)是一种硫的含氧酸,拥有低氧化态 (+1) 的硫。[3]它可以被视为一氧化二硫的对应酸。 硫代亚硫酸可以由在室温下反应硫化氢二氧化硫而成。[4]硫代亚硫酸分子缩合时不稳定,会与其自身反应。 [5]

硫代亚硫酸
IUPAC名
sulfurothious S-acid[1]
sulfurothious O,S-acid[2]
系统名
hydroxidooxidosulfanidosulfur[1]
别名sulfurothionous acid
识别
CAS号15060-43-2
PubChem9548652
ChemSpider7827575
SMILES
 
  • OS(S)=O
InChI
 
  • 1S/H2O2S2/c1-4(2)3/h(H2,1,2,3)
InChIKeyQAMMXRHDATVZSO-UHFFFAOYSA-N
Gmelin184467
ChEBI35926
性质
化学式HS-S(=O)-OH
摩尔质量98.14668 g·mol⁻¹
相关物质
相关化学品硫代硫酸
SSO
硫代次硫酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它在水中会分解成氧化硫烷或连多硫酸[6]

其它硫代亚硫酸的可能异构体有连二次硫酸,结构式 HOSSOH,是一种链状分子;硫化次硫酸 (S=S(OH)2) ,是硫代亚硫酸的互变异构体,由巯基中的氢原子移动到氧原子那里去而成。[6]HOSSOH 有两种构象异构,对称性分别为 C1 和 C2。根据计算,硫代亚硫酸本身是最稳定的异构体。[7]

反应

硫代亚硫酸可以由二氯化二硫的水解而成。

在碱性条件下,硫代亚硫酸会迅速分解,形成硫化物亚硫酸盐硫代硫酸盐的混合物。在酸性条件下,它也会分解并形成硫化氢和二氧化硫。当中的一些反应会形成连五硫酸酯和其他聚硫酸酯。硫代亚硫酸与亚硫酸反应生成连四硫酸酯,并与硫代硫酸生成连六硫酸酯。[8]

硫代亚硫酸的盐被称为硫代亚硫酸盐。这个阴离子为S=SO2−
2
[來源請求]。不过,它们都未被发现。

对于 R2S2O2,有四种可能的异构体。它们可能有二价和四价硫:(RO)2S=S、ROSSOR、RS(O)2SR和RS(O)SOR。对于前两个硫代亚硫酸酯,R基团是等价的,不过后两个的R基团不是等价的。一个简单的硫代亚硫酸酯是硫代亚硫酸乙酯 (EtO)2S=S。它也被称为二乙基硫代亚硫酸。它在NMR时标上为约140℃的立体化学刚性,有点类似于二乙基亚砜。许多衍生物是由二醇制备的。从间-二苯乙二醇 (PhCH(OH)−CH(OH)Ph)中,可以得到两种异构体,而第三个异构体来自 d,l-PhCH(OH)−CH(OH)Ph。[9][10]

简单烷氧基的来源和二氯化二硫的反应形成没有支链的ROSSOR。它们与水不混溶,但溶于苯或四氯化碳。[8]这些物质的硬性不如硫代亚硫酸酯。

参考资料