苯氧乙醇

化合物

苯氧乙醇Phenoxyethanol)是一種經常用於護膚產品的類有機化合物,可由乙二醇及苯醇醚化而成,常見於護膚霜防曬霜。苯氧乙醇是一種無色的油狀液體,有抗菌及消毒的功效,一般與季銨鹽一起使用。

苯氧乙醇[1][2][3]
IUPAC名
2-Phenoxyethanol
别名Phenoxyethanol
Ethylene glycol monophenyl ether
Phenoxytolarosol
Dowanol EP / EPH
Protectol PE
Emery 6705
玫瑰醚(Rose ether)
1-Hydroxy-2-phenoxyethane
β-hydroxyethyl phenyl ether
Phenyl cellosolve
识别
CAS号122-99-6  checkY
PubChem31236
ChemSpider13848467
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)OCCO
InChI
 
  • 1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
InChIKeyQCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI64275
性质
化学式C8H10O2
摩尔质量138.16 g·mol−1
外观Colorless oily liquid
氣味faint rose-like
密度1.102 g/cm3
熔点-2 °C(271 K)
沸点247 °C(520 K)
溶解性26 g/kg
溶解性可溶於氯仿乙醚
溶解性(peanut oil)slightly
溶解性(olive oil)slightly
溶解性(acetone)miscible
溶解性ethanolmiscible
溶解性glycerolmiscible
蒸氣壓0.001 kPa
熱導率0.169 W/(m⋅K)
折光度n
D
1.534 (20 ℃)
危险性
NFPA 704
1
3
0
 
相关物质
相关化学品苯乙醚
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

應用

經常在生物性緩衝溶液裡被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品,因為2-苯氧乙醇的毒性較低,而且在化學上對並不活躍。在化粧品疫苗及藥品中通常用發揮着防腐劑的功用。

此外,苯氧乙醇亦是香水裡的固定劑,亦是防蚊液消毒藥水的成份。也可以用作醋酸纤维素染料墨水树脂等物品的的溶剂。在藥品化妝品润滑剂防腐剂。苯氧乙醇只它略溶於水,在水產養殖業及有機合成過程裡可用來作為魚類的麻醉劑[4][5]

現時作為防腐劑標準的化合物,一般都會 釋放英语Formaldehyde releaser甲醛,而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物,苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[6]。在日本和歐盟,苯氧乙醇在化粧品內的濃度被限制在1%[7]

生產

苯氧乙醇是通過苯酚的羥乙基化(即威廉姆逊合成反应),例如在鹼金屬氫氧化物或鹼金屬硼氫化物存在下製備的[1]

功效

苯氧乙醇作為一種防腐劑,能夠有效令相當劑量的革蘭氏陰性菌革蘭氏陽性菌白色念珠菌酵母微生物滅活[8]

有效濃度和接觸時間用芳香醇殺死細菌[9]
芳香醇濃度 (%)接觸時間 (分鐘)
Escherichia coli
大腸桿菌
Pseudomonas aeruginosa
綠膿桿菌
Proteus mirabilis英语Proteus mirabilis
奇異變形桿菌英语Proteus mirabilis
Staphylococcus aureus
金黃色葡萄球菌
苯甲醇1>30>30>30>30
苯乙醇1.252.52.52.5>30
2.52.52.52.55
苯氧乙醇1.25152.52.5>30
2.52.52.52.5>30

安全性

現時作為防腐劑標準的化合物,一般都會釋放甲醛,而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物,苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[6]

苯氧乙醇是一種疫苗防腐劑和潛在的過敏原,可能在注射部位導致結節反應英语nodule (medicine)[10]。它可逆地抑制NMDAR介導的離子流[11] 。攝入可能導致嬰兒的中樞神經系統和呼吸抑制、嘔吐和腹瀉,特別是當與氯丙嗪合用時[12]

參考文獻

外部連結