龍涎香醇

龍涎香醇(英文:Ambrein)為芳香物質,被使用於香水工業中。它是龍涎香中最主要的成分,龍涎香是從抹香鯨消化系統中分泌出的。且龍涎香醇也被認為是龍涎香中有所謂春藥功效的可能成分。[1]

龍涎香醇
IUPAC名
(1R,2R,8aS)-1-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol

(1S,2R,3R)-2-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-enyl]-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]decan-3-ol
识别
CAS号473-03-0  checkY
PubChem11826112
ChemSpider10000763
SMILES
 
  • C/C(=C\CC[C@@H]1[C@]2(CCCC(C2CC[C@@]1(C)O)(C)C)C)/CC[C@@H]3C(=C)CCCC3(C)C
InChI
 
  • 1/C30H52O/c1-22(15-16-24-23(2)13-10-18-27(24,3)4)12-9-14-26-29(7)20-11-19-28(5,6)25(29)17-21-30(26,8)31/h12,24-26,31H,2,9-11,13-21H2,1,3-8H3/b22-12+/t24-,25?,26-,29+,30-/m1/s1
InChIKeyBIADSXOKHZFLSN-CQDHYIGWBE
ChEBI78306
性质
化学式C30H52O
摩尔质量428.73 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它是一種三萜醇。

它曾被發現可作為一種鎮痛藥[2]及在老鼠中發現可用於增加其性行為[3],後者提供了它作為傳統春藥使用的支持。

生物合成

龍涎香醇的生物合成

龍涎香醇的生物合成起始于鲨烯,由鲨烯-藿烯环化酶(SHC)催化其生成单环的3-deoxyachilleol A,之后Tetraprenyl-beta-curcumene synthase(BmeTC)将3-deoxyachilleol A 转化为三环的龍涎香醇[4]

參考來源