Masne kiseline

Šablon:Tipovi masti u hrani

Masne kiseline su lančani ugljikovodici raznih dužina i stepeni zasićenosti koji na kraju imaju funkcionalnu grupu karboksilne kiseline. Sistematski nazivi masnih kiselina po IUPACu se deriviraju iz imena njihovog baznog ugljikovodika dodajući na njegovo ime nastavak -ska kiselina. Na primjer, C₁₈ zasićena masna kiselina se naziva oktadekanska kiselina, pošto je njen osnovni ugljikovodik oktadekan, C₁₈ nezasićena masna kiselina sa jednom dvostrukom vezom se naziva oktadekenska kiselina, a sa dvije dvostruke veze oktadekadienska kiselina i tako dalje.^{[1][2][3][4] [5][6][7][8][9]}

Zasićene masne kiseline

Zasićene masne kiseline nemaju dvostruke veze. Zasićene vodikom (od dvostrukih veza koje reduciraju broj vodika na svakom ugljiku). Jer, zasićene masnih kiselina imaju samo jednu vezu: svaki atom ugljika u lancu ima dva atoma vodika (osim za omega ugljik na kraju koji ima tri vodiika).^{[10][11][12][13]}

Primjeri

Nezasićene masne kiseline

Nezasićene masne kiseline su sličnog oblika kao i zasićene, osim što unutar lanca imaju jednu ili više alkenskih funkcijskih skupina. gdje svaki alken zamjenjuje jednostruku ugljikovu vezu -CH₂-CH₂- u dijelu lanca s dvostrukom vezom -CH=CH-, što znači da je jedan atom ugljika dvostruko vezan s drugim atomom.

Takve dvostruke veze se formiraju u cis ili trans konfiguraciji.

cis

Cis konfiguracija znači da su dva atoma vodika na istoj strani dvostruke veze. Krutost te veze zadržava njeno oblikovanje, a u cis formi izomera uzrokuje da se lanac presavija i ogranićava oblikovanje slobodne masne kiseline. Što je više dvostrukih veza u cis formi, manja je savitljivost lanca. Kada lanac ima mnogo cis veza, postaje izrazito zakrivljen u svim mogućim oblicima. Naprimjer, oleinska kiselina, koja ima jednu dvostruku vezu, ima manji pregib u lancu negolinolna kiselina s dvije dvostruke veze. Linolenska kiselina, sa tri dvostruke veze, sasvim je zavinuta u obliku kuke. Učinak svega toga je da u ograničenom okružju, kao kada su, naprimjer, masne kiseline dio fosfolipida u lipidnoj dvostrukoj ovojnici ili triglicerida u kapljici lipida, cis veza ograničava sposobnost masne kiseline da se uskladišti u manjem prostoru. Na taj način utiče na tačku vrelišta membrane ili masnoće.

trans

Trans konfiguracija, suprotno od gore opisane, označava da su dva susjedna atoma vodika vezana na suprotnim stranama dvostruke veze. Posljedica toga je da ne oblikuju ispresavijanilanac, pa je oblik sličan ravnolinijskom lancu kao što je u zasićenim masnim kiselinama.

Nezasićene masne kiseline, u prirodi se pojavljuju samo u cis formi. Trans oblik se javlja isključivo pod uticajem čovjeka i prerade masnoća (npr. hidrogenacijom). Hemijski procesi obično mijenjaju prirodnu cis strukturu masnih kiselina u formu trans, koja je neprirodna i ljudski organizam je ne može preraditi.^[14]

Geometrijske razlike između cis i trans oblika nezasićenih masnih kiselina, a i između zasićenih i nezasićenih masnih kiselina imaju vrlo značajnu ulogu u biološkim procesima, kao što su oni u ljudskom tijelu, a i u izgradnji bioloških struktura (ćelijskih membrana, npr. membrane).

Kod zasićenih masnih kiselina ne postoje dvostruke veze, a položaj dvostruke veze u nezasićenim masnim kiselinama je bitan za određivanje njihovih svojstava. Zbog toga se govori o početku i kraju lanca tih kiselina. Početak je mjesto na kojem se nalazi karboksilna grupa -COOH, dok je kraj gdje se u lancu nalaze tri atoma vodika, vezana na atom ugljika (CH₃-). Kraj se naziva omega (ω), a prema mjestu prve dvostruke veze tog kraja označava se kaoomega-3, omega-6, odnosno omega-9 masna kiselina.

Primjeri

Prema tome , linolenska, eikosapentaenoična i dokosaheksaenoična kiselina pripadaju kategoriji omega-3 masnih kiselina. Linolna i arahidonska su omega-6, a oleinska i eručna kiselina su omega-9 masne kiseline.

Iako imaju isti broj atoma ugljika, razlika između zasićenih i nezasićenih kiselina je u dvostrukim vezama i, suglasno tome, u manjem broju atoma vodika za dva (npr. stearinska C₁₈H₃₆O₂ za razliku od oleinske C₁₈H₃₄O₂).