Àcid 3-hidroxibutanoic
L'àcid 3-hidroxibutanoic, conegut abans com àcid β-hidroxibutíric o D-β-hidroxibutíric, és un composts orgànic de la classe dels àcids carboxílics. Ell o la seva forma ionitzada, el D-β-hidroxibutirat, és un els cossos cetònics sent el cos cetònic mes reduït. Participa en el metabolisme energètic anaerobi, reduint el piruvat (procedent de la glucòlisi) per regenerar el NAD+ que, en presència de glucosa, és el substrat limitant de la via glucolítica.
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 104,047 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₈O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
En vertebrats, alguns teixits o tipus cel·lulars, obtenen la major part de la seva energia del metabolisme anaerobi (tota en el cas de eritròcits donat que no tenen mitocondris).
Metabolisme
El fetge de molts vertebrats pot convertir enzimàticament acetil-CoA, sobretot quan hi ha producció excessiva, en acetoacetat lliure que és després reduït a D-β-hidroxibutirat. Aquests dos compostos es transporten per la sang als teixits perifèrics on poden ser oxidats. L'acetoacetat lliure, es redueix enzimàticament a D-β-hidroxibutirat per l'enzim hidroxibutirat deshidrogenasa, que és un enzim lligat al NAD i que es troba localitzat a la membrana interna mitocondrial; la reacció és la següent:
Localització
El lloc primari de formació de cossos cetònics és el fetge i amb menor grau d'activitat, el ronyó. L'acetoacetat i el β-hidroxibutirat produïts pel fetge constitueixen un excel·lent combustible per a la respiració en altres teixits, com ara el múscul cardíac i el múscul esquelètic, en particular quan l'aportació de glucosa és limitat (durant el dejuni) o la seva utilització ineficient (deficiència d'insulina). No obstant això, en aquestes condicions, aquests mateixos teixits poden utilitzar fàcilment àcids grassos lliures com a font d'energia.
Detecció
L'àcid acetoacètic es mesura en l'orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi[1] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.,[2][3] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència d'acetoacetat, la base conjugada d'àcid acetoacètic, i el canvi de color es classifica a simple vista. La prova no mesura el β-hidroxibutirat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosis, el β-hidroxibutirat es converteix en acetoacetat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i pugui ser fals en el moment del diagnòstic.[4]