Beta-karbolin

β-Karbolinové alkaloidy se vyskytují v mnoha rostlinách i živočiších a často fungují jako inverzní agonisté GABA_A. U liány Banisteriopsis caapi β-karboliny harmin, harmalin a tetrahydroharmin významně ovlivňují farmakologické vlastnosti ayahuascy tím, že reverzní inhibicí monoaminoxidázy zabraňují rozkladu dimethyltryptaminu, čímž vyvolávají psychoaktivní účinky. Některé β-karboliny, jako jsou tryptolin a pinolin, se mohou přirozeně tvořit v lidském těle. Pinolin pravděpodobně společně s melatoninem ovlivňuje cirkadiánní rytmus.^[zdroj?] β-karbolin je inverzním agonistou GABA_A benzodiazepinového receptoru a má tak konvulzivní a anxiogenní účinky a zlepšuje paměť.^[3] 3-hydroxymethyl-beta-karbolin blokuje hypnotické účinky flurazepamu u hlodavců; tento jeho účinek závisí na dávce.^[4] 9-methyl-β-karboliny při vystavení ultrafialovému záření vyvolávají poškození DNA.^[5]

Beta-karbolin patří mezi indolové alkaloidy, molekula se skládá z pyridinového kruhu zkondenzovaného s indolovou strukturou.^[6] Struktura β-karbolinu je podobná jako u tryptaminu, navíc je zde ethylaminový řetězec, který dalším atomem uhlíku propojuje obě části a vytváří tricyklickou molekulu. Biosyntéza β-karbolinů pravděpodobně vychází z podobných tryptaminů.^[7] Míra nasycení na třetím kruhu se může lišit, to je níže zobrazeno červeným a modrým obarvením možných dvojných vazeb:

Některé významné β-karboliny jsou uvedeny v následující tabulce:

Název			R1	R6	R7	R9	Structure
β-karbolin	×	×	H	H	H	H
Tryptolin			H	H	H	H
Pinolin			H	OCH3	H	H
Harman	×	×	CH3	H	H	H
Harmin	×	×	CH3	H	OCH3	H
Harmalin	×		CH3	H	OCH3	H
Tetrahydroharmin			CH3	H	OCH3	H
9-Methyl-β-karbolin	×	×	H	H	H	CH3

Je známo 64 různých β-karbolinových alkaloidů obsažených v rostlinách. Suchá semena harmaly stepní (Peganum harmala) obsahují 0,16^[8] až 5,9 %^[9] β-karbolinových alkaloidů.

V důsledku přítomnosti β-karbolinů v kutikule některých štírů jejich pokožka po vystavení určitým vlnovým délkám z ultrafialové oblasti fluoreskuje.^[10] Skupina β-karbolinů nazývaná eudistominy se vyskytuje u sumek, jako jsou například Ritterella sigillinoides,^[11] Lissoclinum fragile^[12] a Pseudodistoma aureum.^[13]

β-karboliny podporují tvorbu sekundárních metabolitů u půdních bakterií rodu “Streptomyces”.^[14][15] Vznik sekundárních metabolitů ovlivňují řízením exprese biosyntetických genů vazbou na ATP-vazebné regulátory skupiny LuxR.

• Tryptamin
• Gama-karbolin

• Obrázky, zvuky či videa k tématu beta-karbolin na Wikimedia Commons

V tomto článku byl použit překlad textu z článku beta-Carboline na anglické Wikipedii.