β-Karbolina
β-Karbolina, norharman – organiczny związek chemiczny, tricykliczny alkaloid zbudowany ze skondensowanych pierścieni pirolu, benzenu i pirydyny (pirydynowa pochodna indolu).
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C11H8N2 | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 168,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Wygląd | krystaliczne ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Farmakologia
Alkaloidy β-karbolinowe szeroko występują w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych. Zwykle pełnią rolę inhibitorów monoaminooksydazy (MAOI). Substancje czynne w Banisteriopsis caapi – harmalina, harmina i tetrahydroharmina są głównymi składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Pinolina naturalnie występuje w ludzkim ciele. Razem z melatoniną reguluje fazy snu.
Występowanie w naturze
Znane są 64 pochodne β-karboliny i występują w przynajmniej ośmiu rodzinach roślin. Ruta stepowa zawiera 2–6% β-karbolin, głównie harmalinę i podobnie jak Banisteriopsis caapi stanowi składnik napoju ayahuasca.
Pochodne β-karboliny
Pochodna | Wiązanie 1,2 | Wiązanie 3,4 | R1 | R6 | R7 | Struktura |
---|---|---|---|---|---|---|
β-Karbolina | podwójne | podwójne | H | H | H | |
Tryptolina | pojedyncze | pojedyncze | H | H | H | |
Pinolina | pojedyncze | pojedyncze | H | OCH 3 | H | |
Harman | podwójne | podwójne | CH 3 | H | H | |
Harmina | podwójne | podwójne | CH 3 | H | OCH 3 | |
Harmalina | podwójne | pojedyncze | CH 3 | H | OCH 3 | |
Tetrahydroharmina | pojedyncze | pojedyncze | CH 3 | H | OCH 3 |