Bobbitt-Salz

Das Bobbitt-Salz ist eine Oxoammonium-Verbindung, ein Derivat von 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. Es enthält ein Tetrafluoroborat-Anion^[2] und ist benannt nach seinem Entdecker, dem US-amerikanischen Chemiker James M. Bobbitt (1930–2021).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bobbitt-Salz
Summenformel	C11H21BF4N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 219543-09-6 EG-Nummer (Listennummer) 677-114-8 ECHA-InfoCard 100.202.272 PubChem 2753331 ChemSpider 2034373 Wikidata Q63344950
Eigenschaften
Molare Masse	300,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	191–197 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es ist ein kostengünstigeres Analogon des N-Oxoammonium-Salzes, das sich von TEMPO ableitet. Das Bobbitt-Salz 1 wird vor allem als recyclierbares stöchiometrisches Oxidationsmittel benutzt:^[3]

So werden primäre Alkohole zu Aldehyden (R¹ oder R² = H) oxidiert, aus sekundären Alkoholen entstehen dabei Ketone (R¹, R² = Alkyl, Aryl).^[2] Zugleich wird 1 dabei reduziert.