Brinzolamid

Arzneistoff

Brinzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird sie als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Strukturformel
Struktur von Brinzolamid
Allgemeines
FreinameBrinzolamid
Andere Namen
  • (4R)-4-Ethylamino-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[4,5-e]thiazin-6-sulfonamid
  • (R)-4-Ethylamino-2-(3-methoxypropyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydrothieno[4,5-e]thiazin-6-sulfonamid
SummenformelC12H21N3O5S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer138890-62-7
EG-Nummer (Listennummer)620-511-8
ECHA-InfoCard100.149.376
PubChem68844
ChemSpider62077
DrugBankDB01194
WikidataQ411517
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EC04

Wirkstoffklasse

Carboanhydrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse383,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

131 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in Methanol und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Dorzolamid.

Eigenschaften

Brinzolamid ist ein weißes Pulver, das unlöslich ist in Wasser, sich aber sehr gut in Ethanol und Methanol löst.[1] Die wasserunlösliche Substanz wird in Form einer Augentropfensuspension verabreicht.

Klinische Studien

Die Wirksamkeit von Brinzolamid als Fertigpräparat Azopt wurde in klinischen Studien (parallel mit dem ähnlichen Dorzolamid) an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 1 %iger Dosierung den Druck um 17 bis 22 % vermindern. Die Ergebnisse mit Dorzolamid in 2 %iger Dosierung lagen bei einer Druckverminderung zwischen 13 und 22 %.[1]

Nebenwirkungen

Nach Applikation am Auge gelangt der Wirkstoff in den systemischen Blutkreislauf. Sehr häufige bis häufige Nebenwirkungen sind: Geschmacksstörungen (bitterer oder ungewöhnlicher Geschmack),[4] Kopfschmerzen, vorübergehendes Verschwommensehen nach dem Eintropfen für die Dauer von einigen Sekunden bis einigen Minuten, okuläre Irritation, okuläre Hyperämie (Schwellung der Bindehautgefäße am Auge).[5]

Handelsnamen

Monopräparate
Azopt (D, A, CH); Brinzo-Vision (D, A), Brinzolamid AL (D)

Kombinationspräparate
Azarga (D, A, CH)

Einzelnachweise