Indoxyl
Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Indoxyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelbe Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 133,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Diethylether[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).
Herstellung
Grundlage der Indigosynthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die Heumann-Synthese und deren Weiterentwicklung, die Heumann-Pfleger-Synthese. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:
Eigenschaften
Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e−) und vier Protonen (H+) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.
Indoxyl zeigt in wässriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.[3]
Verwendung
Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:
