Pelargonsäure

chemische Verbindung

Die Pelargonsäure (Nonansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Carbonsäure, die sich vom Alkan n-Nonan ableitet. Sie ist eine bei Standardbedingungen flüssige, unangenehm ranzig riechende Alkansäure. Sie ist schwerlöslich in Wasser, jedoch leichtlöslich in Alkoholen oder Essigester. Ihre Salze bzw. Ester heißen Pelargonate oder Nonanoate. Der Name leitet sich von den Pelargonien, einer Gattung der Storchschnabelgewächse, ab, da sie u. a. in deren Blättern vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel von Pelargonsäure
Allgemeines
NamePelargonsäure
Andere Namen
  • Nonansäure
  • Octancarbonsäure
  • PELARGONIC ACID (INCI)[1]
SummenformelC9H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer112-05-0
EG-Nummer203-931-2
ECHA-InfoCard100.003.574
PubChem8158
WikidataQ369777
Eigenschaften
Molare Masse158,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9052 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

12,4 °C[3]

Siedepunkt

255 °C[2]

Dampfdruck

0,04 hPa (20 °C)[2]

pKS-Wert

4,96 (25 °C)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,4343 (19 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​412
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313[2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Pelargonsäure kommt in Form ihrer Ester in den Blättern von Pelargonium roseum, Ajania, Rubus, sowie im Hopfenöl, Rosenöl und auch der menschlichen Haut vor. Sie ist ein Produkt der Ozonolyse von ω−9-Fettsäuren wie z. B. Ölsäure oder Erucasäure. Pelargonsäure ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.[6]

Verwendung

Die Pelargonsäure dient zur Herstellung von Schmiermitteln, Alkydharzen und Weichmachern. Sie wird zudem auch als Herbizid eingesetzt. Ab 2023 möchte die Deutsche Bahn für die Trassenpflege komplett auf das umstrittene Totalherbizid Glyphosat verzichten, als Ersatz soll unter anderem Pelargonsäure zum Einsatz kommen.[7] Pelargonsäure ist auch der Wirkstoff in manchen Fernhaltemitteln (z. B. gegen Kaninchen). Zudem lassen sich aus ihr hydrotrope Salze herstellen.

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pelargonsäure zugelassen.[8]

Weblinks

Wiktionary: Pelargonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise