Tartronsäure

chemische Verbindung

Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit in der Natur nicht vor.

Strukturformel
Strukturformel von Tartronsäure
Allgemeines
NameTartronsäure
Andere Namen
  • Hydroxymalonsäure
  • 2-Hydroxypropandisäure
SummenformelC3H4O5
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer80-69-3
EG-Nummer201-301-1
ECHA-InfoCard100.001.184
PubChem45
WikidataQ425473
Eigenschaften
Molare Masse120,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–160 °C (Zers.)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden.Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.[3]

Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).[1] Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.[4]

Tartronsäure kann zur Entfernung von in Wasser gelöstem Sauerstoff genutzt werden.[5]

Weblinks

  • Patent EP0059843B1: Verfahren zur Herstellung einer Tartronsäurelösung. Angemeldet am 5. Februar 1982, veröffentlicht am 7. März 1984, Anmelder: Badische Corporation, Erfinder: Rupert Bogle Hurley (max 20 % Nebenprodukt neben anderen Dicarbonsäuren).
  • Literaturübersicht zur Synthese

Einzelnachweise