β-προπιολακτόνη

Η β-προπιολακτόνη (αγγλικά: beta-propiolactone) ή 2-οξετανόνη (αγγλικά: 2-oxetanone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C₃H₄O₂, αν και χρησιμοποιείται περισσότερο ο γραμμικός της τύπος . Είναι μέλος των λακτονών, δηλαδή (θεωρητικό) προϊόν εσωτερικής εστεροποίησης του 3-υδροξυπροπανικού οξέος. Το μόριο της ένωσης περιέχει τετραμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι διαυγές και άχρωμο υγρό με ελαφρώς γλυκιά οσμή, εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, ενώ επιπλέον αναμειγνύεται με την αιθανόλη, με την ακετόνη, με το διαιθυλαιθέρα και με το χλωροφόρμιο.^[1] Ο όρος «προπιολακτόνη» μπορεί να αναφέρεται όχι μόνο στη «μητρική» β-προπιολακτόνη, αλλά επίσης στην ισομερή α-προπιολακτόνη, καθώς και σε μια ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών» των δυο προπιολακτονών.

β-προπιολακτόνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-οξετανόνη
Άλλες ονομασίες	β-προπιολακτόνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H4O2
Μοριακή μάζα	72,06 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	42879-41-4
SMILES	O=C1CCO1
InChI	1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
Αριθμός EINECS	200-340-1
Αριθμός UN	6RC3ZT4HB0
ChemSpider ID	2275
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη (δακτύλιος)
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-33,4°C
Σημείο βρασμού	162°C (διασπάται)
Πυκνότητα	1.146 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	370 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,4131
Τάση ατμών	3 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	74°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η β-προπιολακτόνη ανήκει σε ομάδα ενώσεων που θεωρούνται ότι «ευλόγως αναμένεται να είναι καρκινογόνα για τον άνθρωπο» (IARC, 1999).^[2] Πιο συγκεκριμένα, είναι ένα από τα 13 «OSHA-ρυθμιζόμενα καρκινογόνα», δηλαδή χημικές ουσίες που θεωρούνται επαγγελματικά καρκινογόνα από τη Διοίκηση Επαγγελματικής Ασφάλειας και Υγείας (Occupational Safety and Health Administration, ΗΠΑ), παρά το ότι δεν έχουν ένα καθιερωμένο επιτρεπτό όριο έκθεσης.^[3] Χρησιμοποιούνταν κάποτε ευρύτατα ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του ακρυλικού οξέος και των εστέρων του, αλλά η εφαρμογή αυτή μειώνεται σταδιακά, υπέρ των ασφαλέστερων και λιγότερο δαπανηρών εναλλακτικών λύσεων.

Η β-προπιολακτόνη χρησιμοποιείται για να αποστειρώσει το πλάσμα του αίματος, τα εμβόλια, μοσχεύματα ιστών, χειρουργικά εργαλεία, και ένζυμα. Η κύρια τρέχουσα εφαρμογή της β-προπιολακτόνης είναι ως ενδιάμεσο προϊόν για τη σύνθεση άλλων χημικών ενώσεων.

Η β-προπιολακτόνη υδρολύεται αργά, σχηματίζοντας 3-υδροξυπροπανικό οξύ.