2,5-λουτιδίνη
Η 2,5-λουτιδίνη[6] (αγγλικά 2,5-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 2,5-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH3) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.
| 2,5-λουτιδίνη | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 2,5-διμεθυλοπυριδίνη | ||
| Άλλες ονομασίες | 2,5-λουτιδίνη 2,5-διμεθυλαζίνη[1] 2,5-διμεθυλαζαβενζόλιο[2] | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H9N | ||
| Μοριακή μάζα | 107,15 amu[3] | ||
| Αριθμός CAS | 589-93-5 | ||
| SMILES | Cc1cnc(c=c1)C | ||
| InChI | 1S/C7H9N/c1-6-3-4-7(2)8-5-6/h3-5H,1-2H3 | ||
| Αριθμός EINECS | 209-666-9 | ||
| Αριθμός RTECS | OK9625000 | ||
| Αριθμός UN | 6L09RM76RH | ||
| PubChem CID | 11526 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -15°C[4] | ||
| Σημείο βρασμού | 157°C | ||
| Πυκνότητα | 926 kg/m³ | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD | 1,499 (20°C) | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 47,8°C[5] | ||
| Επικινδυνότητα | |||
  | |||
| Βλαβερή (Xn,Xi) και Εύφλεκτη (F) | |||
| Φράσεις κινδύνου | 10-20/21/22-36/37/38 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | 16-26-36/37/39-45 | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή
Η παραγωγή της 2,5-λουτιδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.
Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση
Με επίδραση 1-προπεν-2-αμίνης [CH2=C(NH2)CH3] σε μεθυλοπροπανοδιάλη [HCOCH(CH3)CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της μεθυλο-3-υδροξυπροπενάλης [HOCH=C(CH3)CHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 2,5-λουτιδίνης:[7]
Με επίδραση 2,5-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο και αφυδάτωση
Με επίδραση 2,5-διμεθυλ-1,3-οξαζολίου σε προπένιο (CH3CH=CH2) παράγεται αρχικά 2,5-διμεθυλο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά 2,5-διμεθυλοπυριδίνη:[7]
Χημικές ιδιότητες
Η 2,5-λουτιδίνη είναι διυποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη και αρκετά δραστικότερη από τις μεθυλοπυριδίνες. Ιδιαίτερα, η 2-μεθυλομάδα της 2,5-λουτιδίνης δίνει αντιδράσεις με διάφορα αντιδραστήρια, όπως για παράδειγμα το φαινυλολίθιο (PhLi), που μεταφέρει το λίθιο στη 2-μεθυλομάδα.[8]
Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 2,5-λουτιδίνης, σχηματίζοντας άλατα 2,5-λουτιδινωνίου.[9] Ο σχηματισμός του 2,5-λουτιδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων, που αντιδρά και πάλι με τη 2-μεθυλομάδα του.[8]