2-αιθυλοπυριδίνη
Η 2-αιθυλοπυριδίνη[8] (αγγλικά 2-ethylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 2-αιθυλοπυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του αιθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η αιθυλομάδα (-CH2CH3) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.
| 2-αιθυλοπυριδίνη | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 2-αιθυλοπυριδίνη | ||
| Άλλες ονομασίες | 2-αιθυλαζίνη[1] 2-αιθυλαζαβενζόλιο[2] | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H9N | ||
| Μοριακή μάζα | 107,15 amu[3] | ||
| Αριθμός CAS | 100-71-0 | ||
| SMILES | CCc1ccccn1[4] | ||
| InChI | 1S/C7H9N/c1-2-7-5-3-4-6-8-7/h3-6H,2H2,1H3 | ||
| Αριθμός EINECS | 202-881-9 | ||
| Αριθμός UN | 06X1W46PYX | ||
| PubChem CID | 7523[5] | ||
| ChemSpider ID | 7975 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -63°C | ||
| Σημείο βρασμού | 149°C | ||
| Πυκνότητα | 937 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό | 45 kg/m³ | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD | 1,4964 (20°C) | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| pKa | 5,89[6][7] | ||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 29,4°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή
Η παραγωγή της 2-αιθυλοπυριδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.
Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό
Με μείγμα αιθινίου (HC≡CH) και προπανονιτριλίου (CH3CH2CN), σε αναλογία 2:1 υπέρ του πρώτου, παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C5H5)2], παράγεται 2-αιθυλοπυριδίνη:[9]
Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση
Με επίδραση 1-βουτεν-2-αμίνης (CH2=C(NH)CH2CH3) σε προπανοδιάλη (HCOCH2CHO), που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπροπενάλης (HOCH=CHCHO)[10]:
Με επίδραση 2- ή 5-αιθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο και αφυδάτωση
Με επίδραση 2-αιθυλ-1,3-οξαζολίου ή 5-αιθυλ-1,3-οξαζολίου σε αιθένιο (CH2=CH2), παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-3-υδρο-2-πυριδινόλη ή 5-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, αντίστοιχα, που και οι δύο δίνουν τελικά με αφυδάτωση 2-αιθυλοπυριδίνη:[10]
Χημικές ιδιότητες
Η 2-αιθυλοπυριδίνη είναι μονοϋποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη.
Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 2-αιθυλοπυριδίνης, σχηματίζοντας άλατα 3-αιθυλοπυριδινιωνίου.[11] Ο σχηματισμός του 2-αιθυλοπυριδινιωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.[12]