تریپتامین استخلافی

تریپتامین‌های استخلافی یا آنالوگ‌های سروتونین، ترکیبات آلی هستند که از هسته اصلی تریپتامین مشتق شده اند. ساختمان مولکولی همه تریپتامین‌ها حاوی یک حلقه ایندول است که از طریق یک زنجیر جانبی اتیل (-CH2-CH2-) به یک گروه آمینو (NH₂) متصل شده است.

تریپتامین های معروف عبارتند از: سروتونین، یک انتقال‌دهنده عصبی مهم و ملاتونین، هورمونی که در تنظیم چرخه خواب و بیداری نقش دارد. آلکالوئیدهای تریپتامین در قارچ‌ها، گیاهان و حیوانات یافت می شود. گاهی نیز توسط انسان بخاطر تاثیرات عصبی یا سایکو اکتیو آن مورد استفاده قرار می گیرد. نمونه های برجسته آلکالوئیدهای تریپتامین عبارتند از: سیلوسایبین (که از قارچ‌های سیلوسایبین گرفته می شوند.) و دی‌متیل‌تریپتامین(DMT). در آمریکای جنوبی، دی‌متیل‌تریپتامین از منابع گیاهی متعدد، مانند پسیکتریا ویریدیس به دست می آید، و اغلب در ساخت دمنوش آیاهواسکا استفاده می شود. بسیاری از تریپتامین‌ها نیز به صورت سنتزی ساخته شده اند، از جمله داروی ضدمیگرن سوماتریپتان و داروهای روانگردان.

فهرست تریپتامین های استخلافی

**برخی از تریپتامین‌ها**
ساختار شیمیایی	نام کوتاه‌شده	منشا	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	نام کامل

	تریپتامین	طبیعی	H	H	H	H	H	3-(2-aminoethyl)indole / 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
	Bufotenin	طبیعی	H	H	OH	CH₃	CH₃	5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
	N_ω-Methylserotonin (norbufotenin)	طبیعی	H	H	OH	CH₃	H	5-hydroxy-N-methyltryptamine
	سروتونین	طبیعی	H	H	OH	H	H	5-hydroxytryptamine
	DMT	طبیعی	H	H	H	CH₃	CH₃	N,N-dimethyltryptamine
	ملاتونین	طبیعی	H	H	OCH₃	O=C-CH₃	H	5-methoxy-N-acetyltryptamine
	N-Acetylserotonin	طبیعی	H	H	OH	O=C-CH₃	H	5-hydroxy-N-acetyltryptamine
	۵-برمو-دی‌ام‌تی	طبیعی	H	H	Br	CH₃	CH₃	5-bromo-N,N-dimethyltryptamine
	۵-مئو دی‌ام‌تی	طبیعی	H	H	OCH₃	CH₃	CH₃	5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine
	5-MeO-NMT	طبیعی	H	H	OCH₃	CH₃	H	5-methoxy-N-methyltryptamine
	NMT	طبیعی	H	H	H	H	CH₃	N-methyltryptamine
	Norbaeocystin	طبیعی	H	OPO₃H₂	H	H	H	4-phosphoryloxy-tryptamine
	Baeocystin	طبیعی	H	OPO₃H₂	H	CH₃	H	4-phosphoryloxy-N-methyl-tryptamine
	سیلوسایبین	طبیعی	H	PO₄	H	CH₃	CH₃	4-phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamine
	سیلوسین	طبیعی	H	OH	H	CH₃	CH₃	4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine
	تریپتوفان	طبیعی	COOH	H	H	H	H	α-carboxyltryptamine
	DET	سنتزی	H	H	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	N,N-diethyltryptamine
	DPT	سنتزی	H	H	H	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	N,N-dipropyltryptamine
	DiPT	سنتزی	H	H	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	N,N-diisopropyltryptamine
	DALT	سنتزی	H	H	H	H₂C=CH-CH₂	H₂C=CH-CH₂	N,N-diallyltryptamine
	5-MeO-DALT	سنتزی	H	H	OCH₃	H₂C=CH-CH₂	H₂C=CH-CH₂	5-methoxy-N,N-diallyltryptamine
	5-MeO-MALT	سنتزی	H	H	OCH₃	H₂C=CH-CH₂	CH₃	5-methoxy-N-Methyl-N-allyltryptamine
	5-MeO-DIPT	سنتزی	H	H	OCH₃	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine
	5-MeO-MiPT	سنتزی	H	H	OCH₃	CH₃	CH(CH₃)₂	5-methoxy-N,N-methylisopropyltryptamine
	5-MT-NBOMe	سنتزی	H	H	OCH₃	H	CH₂C₆H₄(o-OCH₃)	5-methoxy-N-(ortho-methoxybenzyl)tryptamine
	5-BT	سنتزی	H	H	OCH₂C₆H₅	H	H	5-Benzyloxytryptamine
	5-CT	سنتزی	H	H	CONH₂	H	H	5-Carboxamidotryptamine
	5-Ethoxy-DMT	سنتزی	H	H	OCH₂CH₃	CH₃	CH₃	5-ethoxy-N,N-dimethyltryptamine
	5-Ethyl-DMT	سنتزی	H	H	CH₂CH₃	CH₃	CH₃	5-ethyl-N,N-dimethyltryptamine
	5-Fluoro-DMT	سنتزی	H	H	F	CH₃	CH₃	5-fluoro-N,N-dimethyltryptamine
	5-Methyl-DMT (5,N,N-TMT)	سنتزی	H	H	CH₃	CH₃	CH₃	5,N,N-trimethyltryptamine
	5-(Nonyloxy)tryptamine	سنتزی	H	H	O(CH₂)₈CH₃	H	H	5-nonyloxytryptamine
	4-HO-DET	سنتزی	H	OH	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	4-hydroxy-N,N-diethyltryptamine
	4-AcO-DMT	سنتزی	H	OCOCH₃	H	CH₃	CH₃	4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine
	4-HO-MET	سنتزی	H	OH	H	CH₃	CH₂CH₃	4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
	4-HO-EPT	سنتزی	H	OH	H	CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	4-hydroxy-N-ethyl-N-propyltryptamine
	4-HO-MPT	سنتزی	H	OH	H	CH₃	CH₂CH₂CH₃	4-hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamine
	4-HO-MiPT	سنتزی	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH₃	4-hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamine
	4-HO-McPT	سنتزی	H	OH	H	C₃H₅	CH₃	4-hydroxy-N-cyclopropyl-N-methyltryptamine
	4-HO-McPeT	سنتزی	H	OH	H	C₅H₉	CH₃	4-hydroxy-N-cyclopentyl-N-methyltryptamine
	4-HO-DPT	سنتزی	H	OH	H	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	4-hydroxy-N,N-dipropyltryptamine
	4-HO-DIPT	سنتزی	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	4-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine
	4-HO-DSBT	سنتزی	H	OH	H	CH(CH₃)CH₂CH₃	CH(CH₃)CH₂CH₃	4-hydroxy-N,N-disecbutyltryptamine
	زولمیتریپتان	سنتزی	H	H	-(CHNHC=OOCH₂)	CH₃	CH₃	5-( 4-(S)-1,3-oxazolidin-2-one)-N,N-dimethyltryptamine
ساختار شیمیایی	نام کوتاه‌شده	منشا	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	نام کامل