سیگلیتازون

سیگلیتازون (انگلیسی: Ciglitazone) (INN) یک دارو از دسته تیازولیدیندیون است. این دارو در اوایل دهه ۱۹۸۰ میلادی توسط شرکت دارویی تاکدا توسعه یافت و به عنوان ترکیب اولیه برای کلاس تیازولیدیندیون در نظر گرفته شد.^{[۱][۲][۳][۴]}

سیگلیتازون

داده‌های بالینی
کد ATC	None
شناسه‌ها
نام آیوپاک 5-{4-[(1-methylcyclohexyl)methoxy]benzyl}-1,3-thiazolidine-2,4-dione
شمارهٔ سی‌ای‌اس	74772-77-3 Y
پاب‌کم CID	2750
IUPHAR/BPS	2711
دراگ‌بنک	DB09201 Y
کم‌اسپایدر	2648 N
UNII	U8QXS1WU8G
KEGG	D03493 Y
ChEMBL	ChEMBL7002 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0040757
ECHA InfoCard	100.220.474
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C18H23NO3S
جرم مولی	۷۰۰۲۳۳۳۴۵۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۳۳۳٫۴۵ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C1NC(=O)SC1Cc3ccc(OCC2(C)CCCCC2)cc3
InChI InChI=1S/C18H23NO3S/c1-18(9-3-2-4-10-18)12-22-14-7-5-13(6-8-14)11-15-16(20)19-17(21)23-15/h5-8,15H,2-4,9-12H2,1H3,(H,19,20,21) N Key:YZFWTZACSRHJQD-UHFFFAOYSA-N N
NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

سیگلیتازون هرگز به عنوان یک دارو استفاده نشد، اما توجه‌ها را به اثرات تیازولیدیندیون‌ها را برانگیخت. بعدها چندین آنالوگ ساخته شد که برخی از آنها - مانند پیوگلیتازون و تروگلیتازون - به بازار راه یافتند.^[۲]

سیگلیتازون به طور قابل توجهی تولید VEGF توسط سلول‌های گرانولوزای انسانی را در یک مطالعه آزمایشگاهی کاهش می‌دهد و ممکن است به طور بالقوه در سندرم تحریک بیش از حد تخمدان استفاده شود.^[۵] سیگلیتازون یک لیگاند PPARγ انتخابی و قوی است. با EC50 3.0 میکرومولار به دامنه اتصال لیگاند PPARγ متصل می‌شود. سیگلیتازون در درون بدن به عنوان یک عامل ضد هیپرگلیسمی در مدل موش ob/ob فعال است.^[۶] تمایز HUVEC و رگ زایی را مهار می‌کند و همچنین باعث تحریک چربی‌زایی و کاهش استئوبلاستوژنز در سلول‌های بنیادی مزانشیمی انسان می‌شود.^[۷]