یون اکسونیوم

• همانند آب، بسیاری از ترکیبات آلی که دارای اکسیژن هستند می‌توانند به عنوان باز عمل کنند و پروتون دریافت کنند؛ برای مثال اتیل الکل و دی اتیل اتر تشکیل دو یون اکسونیوم I و II را می‌دهند.

• همانند گروه آمینو، گروه فنلی حلقه‌های آروماتیک را نسبت به جایگزینی الکتروفیلی قویا فعال می‌کند و اساساً به همان روش. حالتهای واسطه به ندرت کربوکاتیون هستند بلکه یونهای اکسونیوم (III و IV) می‌باشندکه در آن هر اتم (البته به جز هیدروژن) دارای یک هشتایی کامل الکترون است. این یونها بسیار سریعتر از کربوکاتیونهای مشتق از خود بنزن تشکیل می‌شوند. حمله به یون فنوکسید یک واسطه پایدارتری می دهدو سریعتر تشکیل می‌گردد؛ به آن به مانند یک کتون اشباع نشده نگاه کنید.(V و VI)

۱. مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا، «Oxonium ion». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی.

2. http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/o-p/oxonium-ion/

3. Organic Chemistry Fundamentals,Mark Jackson PhD,2001,Barcharts Inc. ,ISBN 978-142320287-5

4. McGraw-Hill Dictionary of Chemistry 2nd ed. ،۲۰۰۳

5. Organic Chemistry 5th ed. ,Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd,New York University,Allyn and Bacon,Inc. ,1987 ISBN 0-205-08452-4