Thébaïne

composé chimique

Thébaïne
Image illustrative de l’article Thébaïne
Structure chimique de la thébaïne
Identification
No CAS115-37-7
No ECHA 100.003.713
No CE204-084-1
Apparenceécailles incolores
Propriétés chimiques
FormuleC19H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]311,374 9 ± 0,017 8 g/mol
C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %,
pKa6,05
Propriétés physiques
fusion190 à 193 °C,
sublimation à 170 à 180 °C
Solubilité2,2 g·L-1 dans l'eau.
Peu dans l'éther.
Soluble dans l'éthanol.
Très sol dans le benzène, le chloroforme, l'éthanol chaud
Masse volumique1,31 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+


Écotoxicologie
DL5054 mg·kg-1 (rats, peroral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thébaïne (C19H21NO3) est un des nombreux alcaloïdes présents dans l'opium.

Chimiquement proche de la codéine et de la morphine, elle est principalement utilisée pour créer des dérivés synthétiques (comme l'oxycodone, la naloxone ou l'hydrocodone (Vicodin) par exemple).

La thébaïne tire son nom de la ville de Thèbes, capitale de l'Égypte antique qui faisait commerce de l'opium plusieurs siècles av. J.-C. Elle a été découverte par Thibouméry en 1835.

La thébaïne est un poison convulsivant (par opposition aux poisons paralysants) et a été considéré comme un soporifique[2].

Notes et références

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