Poliamino-karbonsavak

A poliamino-karbonsavak (komplexonok) olyan szerves vegyületek, amelyek egy vagy több nitrogénatmot tartalmaznak, melyeket egy vagy több szénatom köt össze egy vagy több karboxilcsoporttal. A savas protonjukat leadott poliamino-karboxilátok a nitrogén- és oxigénatomjuk nemkötő elektronpárjai révén – kelátgyűrűk keletkezése közben – fémionokkal stabil komplexeket képeznek. Ezen tulajdonságuk miatt a poliamino-karbonsavaknak számos kémiai, gyógyászati és környezetvédelmi területen használhatók.[1]

Fémkomplex az EDTA anionnal
A glicinátion fémionokkal kelátkomplexet képezhet
β-alanin

Szerkezet

A legegyszerűbb, ebbe a csoportba sorolható vegyület a glicin (H2NCH2CO2H), amelynek aminocsoportját (NH2) a karboxilcsoporttól (COOH) egyetlen metiléncsoport (CH2) választja el. Ha a karboxilcsoport deprotonálódik, a glicinátion bidentát ligandumként viselkedhet, amely a nitrogén- és a karboxilát oxigénatomjával létesíthet kötést a fémionokkal, kelátkomplexek képződése közben.[2]

A glicin nitrogénjéhez kapcsolódó egyik hidrogénatomot acetátcsoportra (–CH2CO2H) kicserélve tridentát ligandumot, iminodiecetsavat (IDA) kapunk. További helyettesítéssel nitrilotriecetsavhoz (NTA) jutunk, mely tetradentát ligandum.[3] Ezeket a vegyületeket poliamino-acetátoknak tekinthetjük. β-alaninból kiindulva poliamino-propionátok sora képzelhető el.

Iminodiacetát anionnal képzett fémkomplex

Nagyobb denticitás úgy érhető el, ha két vagy több egységet összekapcsolunk. A hexadentát EDTA-ban két IDA egység található, melyek nitrogénatomjaikkal két metiléncsoporton keresztül kapcsolódnak egymással. Az oktadentát DTPA-ban két CH2CH2 híd köt össze három nitrogénatomot. A TTHA[1] tíz lehetséges donoratommal rendelkezik.

Felhasználás

A poliamino-karboxilátok kelátképző tulajdonsága tervezhető a nitrogénatomokat összekötő csoportok módosításával, így növelni lehet egy adott fémionnal szemben a szelektivitást. A nitrogénatomok és karboxilcsoport közötti szénatomok számát is lehet változtatni, a szénatomokra szubsztituensek is helyezhetők. Mindent összevetve számtalan variációs lehetőség adódik. Említést érdemel a Fura-2, mivel benne két funkció kombinálódik: egyrészt a magnéziummal szemben nagyfokú kalcium-szelektivitással rendelkezik, másrészt a kalciumot megkötő komplex az egyik szubsztituens révén fluoreszcenciát mutat. Ezen tulajdonságai révén lehetőség nyílik a sejten belüli folyadék kalciumtartalmának meghatározására. A következő példákban ismertetett alkalmazási lehetőségekről további információ az egyes cikkekben és/vagy hivatkozásokban található.

Fura-2IDA[1]NTA[3]
EDTADTPA[1]EGTA
BAPTANOTA[1]DOTA[1]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Polyamino carboxylic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások